Article

 

New Route to Synthesize Enantiopure 6-Methyl and 6-Ethyl Bicyclic Lactams Derived from (R)-(-)-2-Phenylglycinol

 

Ana M. Lumbreras,¹ Dino Gnecco,*¹ Joel L. Terán,¹ Jorge Juárez,¹ Ma. Laura Orea,¹ Raúl G. Enríquez² and Simón Hernández²

 

¹ Centro de Química. Instituto de Ciencias. Benemérita Universidad Autónoma de Puebla. Lab. Síntesis Orgánica. Edificio 194. Complejo de Ciencias, Ciudad Universitaria. C.P. 72570 Puebla, Pue. México. *dgnecco@siu.buap.mx.

² Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, México, D.F. 04510.

 

Recibido el 25 de enero de 2007
Aceptado el 25 de abril de 2007

 

Abstract

The diastereoselective synthesis of bicyclic lactams (-)-(3R,6S,8aS)-6-methyl- and -6-ethyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-ones 4(a-b) and (-)-(3R,6R,8aS)-6-methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 4'a are described.

Keywords: Enantiopure bicyclic lactams.

 

Resumen

Se describe la síntesis diasteroselectiva de las biciclo lactamas (-)-(3R,6S,8aS)-6-metil- y -6-etil-3-fenil-hexahidrooxazolo[3,2-a]piridin-5-onas 4(a-b), y la (-)-(3R,6R,8aS)-6-metil-3-fenil-hexahidrooxazol[3,2-a]piridin-5-ona 4'a.

Palabras clave: Biciclo lactamas enantiopuras.

 

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Acknowledgements

We are grateful to CONACyT for financial support project 46930. AML thanks CONACyT for doctoral scholarship (171984).

 

References

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7. Crystallographic data of 4'a have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre CCDC 618864. Copies of the data can be obtained, free charge, on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk