Article

 

Constituents from Tithonia diversifolia. Stereochemical Revision of 2α-Hydroxytirotundin

 

Abraham García and Guillermo Delgado*

 

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Ciudad Universitaria, Circuito Exterior, Coyoacán 04510. México, D.F. Tel: (+52-55)-5622-4446; Fax: (+52-55)-5616-2217. E-mail: delgado@servidor.unam.mx.

 

Recibido el 6 de septiembre del 2006.
Aceptado el 20 de diciembre del 2006.

 

Abstract

A chemical study of the aerial parts of Tithonia diversifolia led to the isolation and stereostructural characterization of tagitinins A (1), C (2) and F (3), and a mixture of sterols. Tagitinin A (1) underwent spontaneous dehydration to 4 during the course of its 'H NMR measurement in CDCl₃. The stereochemical analysis of 2α-hydrox-ytirotundin (5), an isomer of 1 previously reported by Kinghorn et al, led to the correction of its 3S,10S configuration to the 3S,10R stereochemistry. In addition, bioactivity evaluation of isolates showed them to exhibit moderate anti-inflammatory and cytotoxic activity.

Key words: Tagitinins, 2α-hydroxytirotundin Compositae, Tithonia diversifolia, sesquiterpene lactones, furan-heliangolides, stereochemical revision.

 

Resumen

Un estudio químico de las partes aéreas de Tithonia diversifolia permitió el aislamiento y la caracterización estructural de las tagitininas A (1), C (2) y F (3), y una mezcla de esteróles. La tagitinina A (1) experimentó una deshidratación para formar 4 durante la adquisición de la RMN en CDCl₃. El análisis estereoquímico de 2α-hidroxitirotundina (5), un isómero de 1 previamente informado por Kinghorn et al, condujo a la corrección de su configuración 3S,10S por la estereoquímica 3S,10R. Adicionalmente, la bioevaluación de los compuestos aislados mostró que estos poseen actividades antiinflamatoria y citotóxica moderadas.

Palabras clave: Tagitininas, 2α-hidroxytirotundin Compositae, Tithonia diversifolia, lactonas sesquiterpénicas, fura-noheliangólidas, revisión estereoquímica.

 

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Acknowledgements

Partial financial supports by CONACyT (through a scholarhsip for A. G.) and by DGAPA-UNAM (grant IN233202) are gratefully acknowledged. We thank Professor Robert Glaser (Department of Chemistry, Ben-Gurion University of the Negev, Beer-Sheva, Israel) for valuable discussions and suggestions. The authors also thank Rocío Patiño, María Isabel Chávez, Ángeles Peña, Teresa Ramírez-Apan, Luis Velasco, Javier Pérez and Antonio Nieto from the Instituto de Química de la UNAM for technical assistance.

 

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