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Journal of the Mexican Chemical Society

Print version ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.49 n.1 México  2005

 

Article

 

Highly Efficient Inversion of the C-3 Configuration in 1,2-0-Isopropylidenefuranose Derivatives by an Adapted Swern Oxidation/Sodium Borohydride Reduction Protocol in One Pot

 

Silvano Cruz-Gregorio, Luis Hernández, Mónica Vargas, Leticia Quintero,* and Fernando Sartillo-Piscil.*

 

Centro de Investigación de la Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla,14 Sur Esq. San Claudio, San Manuel 72570, Puebla, México, Tel.: +52-2222-295500-7387; fax: +52-2222-454293 e-mail: fsarpis@siu.buap.mx

 

Received February 8, 2005
Accepted March 29, 2005

 

Abstract

One pot Swern oxidation-sodium borohydride reduction of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives having the D-gluco or D-xylo configurations led to the corresponding stereoisomers resulting from the stereoselective inversion of C-3. This method is a simple adaptation to the traditional procedure that consists in quenching the Swern oxidation at -60 °C with a mixture of H2O/EtOH (1:4), in which NaBH4 is dissolved. Thus, the inversion of the configuration at C-3 of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives is accomplished in yields up to 98%.

Keywords: Inversion of the configuration, Swern oxidation-sodium borohydride reduction in one pot.

 

Resumen

La reacción de oxidación de Swern-reducción con borohidruro de sodio en un solo paso de los derivados de 1,2-O-isopropilidenofuranosa con configuración D-gluco o D-xilo, producen sus estereoisómeros correspondientes, los cuales provienen de la inversión estereoselectiva del C-3. Este método es una adaptación al procedimiento tradicional de oxidación de Swern, en donde al término de la reacción se adiciona una mezcla de H2O/EtOH (1:4) a -60 °C, en la cual se disuelve NaBH4. Así, la inversión de la configuración del C-3 en los derivados de 1,2-O-isopropylidenofuranosa se logra en rendimientos hasta del 98%.

Palabras clave: Inversión de configuración, Oxidación de Swern-reducción borohidruro de sodio, un solo paso.

 

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Acknowledgements

We thank CONACyT for financial support, Project No. 35102 and scholarships numbers: 171952 and 171990; also thanks to Benemérita Universidad Autónoma de Puebla for a PROMEP professorship.

 

References and Notes

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