Abstract

VERGEL GALEANO, Cristian Francisco; RIVERA MONROY, Zuly Jenny; ROSAS PEREZ, Jaiver Eduardo  and  GARCIA CASTANEDA, Javier Eduardo. Efficient Synthesis of Peptides with 4-Methylpiperidine as Fmoc Removal Reagent by Solid Phase Synthesis. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2014, vol.58, n.4, pp.386-392. ISSN 1870-249X.

La síntesis de péptidos en fase sólida mediante la estrategia Fmoc/tBu (SPFS-Fmoc/tBu) es la metodología más utilizada para la obtención de péptidos sintéticos. En este trabajo se evaluó la posibilidad de utilizar 4-metilpiperidina como reactivo para la desprotección del grupo alfa amino de aminoácidos en SPFS-Fmoc/tBu. Con este propósito, se sintetizó el péptido (RRWQWRMKKLG) de manera simultánea utilizando 4-metilpiperidina o piperidina como reactivo para la remoción del grupo Fmoc. Los productos obtenidos presentaron pureza y rendimiento similar. Adicionalmente, se sintetizaron 21 péptidos de diferente naturaleza fisicoquímica utilizando 4-metilpiperidina. Nuestros resultados sugieren que es posible la obtención de péptidos sintéticos de manera eficiente mediante la estrategia SPFS-Fmoc/tBu cuando se utiliza 4-metilpiperidina como reactivo para remover el grupo Fmoc de los aminoácidos protegidos.

Keywords : péptido sintético; piperidina; 4-metilpiperidina; eliminación de Fmoc; Síntesis de péptidos en fase sólida.

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