Abstract

RAMOS-MORALES, Fernando R. et al. Theoretical Study of Reactivity Based on the Hard-Soft/Acid-base (HSAB) in Isatoic Anhydride and Some Derivatives. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2008, vol.52, n.4, pp.241-248. ISSN 1870-249X.

Con la finalidad de utilizar el gran potencial químico del anhídrido isatoico (ISA) como precursor de varios derivados, es importante determinar su reactividad molecular. En ese sentido, llevamos a cabo cálculos teóricos del ISA y algunos de sus derivados usando métodos de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT), MP2, HF con bases de correlación aumentadas aug-cc-pvDZ. El método B3LYP/aug-cc-pvDZ proporcionó resultados teóricos que correlacionaron muy bien con el trabajo experimental. Utilizamos este método para obtener los descriptores globales y locales con la aproximación de Koopman, tomando en cuenta dos componentes estructurales del ISA: los sistemas aromático y heterocíclico. Las funciones de Fukui fueron calculadas con base al formalismo de la teoría cuántica de átomos en moléculas (TCAEM) que es un método para condensación. Estos cálculos teóricos permitieron estudiar sustituyentes electrodonadores y electroatractores en el anillo aromático. Los resultados mostraron que, globalmente, el compuesto más reactivo es ISA con el sustituyente OCH₃. Localmente, se confirmó que C2 es la región molecular más susceptible de sufrir un ataque nucleofílico en relación al ISA.

Keywords : Anhidrido isatoico (ISA); reactividad molecular; funciones de Fukui; ataque nucleofílico; ataque electrofílico.

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