Services on Demand
Journal
Article
Indicators
- Cited by SciELO
- Access statistics
Related links
- Similars in SciELO
Share
Revista de la Sociedad Química de México
Print version ISSN 0583-7693
Abstract
ESCALANTE, Jaime; HERNANDEZ, Ana Lilia and JUARISTI, Eusebio. Highly Diastereoselective Addition of a Racemic β-Alanine Enolate Derivative to Electrophiles. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2001, vol.45, n.4, pp.177-182. ISSN 0583-7693.
β-Alanina, un aminoácido accesible, fue transformado al derivado 2-fenilperhidropirimidín-4-ona (1), que puede ser alquilado con alta diastereoselectividad mediante el enolato correspondiente. La alta estereoselectividad observada para la reacción de (1)-Li con electrófilos parece ser debida al impedimento generado por la disposición axial del grupo fenilo en C(2), el cual dirige la adición por la parte opuesta a este grupo. Estos resultados facilitan el camino a la síntesis enantioselectiva de β-aminoácidos substituidos en α.
Keywords : β-aminoácidos; alquilación diastereoselectiva; per-hidropirimidinona.