Abstract

MORALES-RIOS, Martha S.; SANTOS-SANCHEZ, Norma F.  and  JOSEPH-NATHAN, Pedro. Hindered Rotation in N-Carbomethoxylated Indole Derivatives. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2001, vol.45, n.4, pp.172-176. ISSN 0583-7693.

Los derivados de indoles N-carbometoxilados exhiben procesos dinámicos en RMN 1H resultantes de la rotación restringida alrededor del enlace N-C del carbamato. El modelado teórico por mecánica molecular predice dos mínimos conformacionales A y B, debido a los isómeros E y Z del grupo carbamato. El confórmero A, que presenta al carbonilo del carbamato orientado hacia el anillo de benceno es, en la mayoría de los casos, más estable que el confórmero B. La preferencia del confórmero B en 2 se atribuye a la presencia de un puente de hidrógeno. Los perfiles energéticos indican que, entre las moléculas investigadas, el compuesto 3 tiene la menor barrera rotacional para la interconversión de los confórmeros A y B. Las energías relativas de 3 favorecen al confórmero A en amplia proporción (97:3). Estos resultados son consistentes con las señales agudas observadas en el espectro de RMN ¹H de 3, mientras que los compuestos 2, 6 y 7 muestran algunas señales significativamente anchas en sus espectros de RMN de ¹H y ¹³C.

Keywords : indoles N-carbometoxilados; rotación restringida; procesos dinámicos; RMN.

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