Abstract

GUARDADO-CRUZ, Sheila Teresita; ORTIZ-ALVARADO, Rafael; LEON, Claudia de  and  SOLORIO ALVARADO, César R.. Unprecedented and Scalable Copper (I)Catalyzed Oxidation of the C_sp²-H bond on 2-phenyl-naphthalene-1,3-diol with Atmospheric Oxygen: synthesis of 2-Hydroxy-3-phenyl-1,4naphthoquinone via direct C_sp²-O bond formation. Acta univ [online]. 2017, vol.27, n.5, pp.62-68. ISSN 2007-9621.  https://doi.org/10.15174/au.2017.1337.

La formación del enlace Csp2-O vía oxidación directa del enlace Csp2-H de compuestos ricos en electrones como los naftoles, es un proceso que generalmente necesita condiciones drásticas de reacción como temperatura y presiones elevadas. Además oxidantes fuertes como H2O2, reactivos de yodo hipervalente (λ3 o λ5), metales de transición costoso o de las tierras raras como Mo, Ru, Pt o Ce suelen ser necesarios. Como parte de nuestro estudio en la dimerización oxidativa de fenoles hacia la síntesis total de la ningalina D, se exploraron 1,3-naftalendioles como materiales de partida. En este documento se describieron por primera vez una oxidación eficiente, escalable y económica del 3-fenil-1,3-nafatlendiol utilizando cantidades estequiométricas de Cu(I) y oxígeno molécular atmosférico. Encontramos una novedosa secuencia de dos oxidaciones consecutivas en un solo paso de reacción para la formación de una 1,4-naftoquinona. La síntesis de este compuesto involucra dos procesos consecutivos de oxidación.

Keywords : Oxidación de naftoles; dimerización oxidativa de fenoles; 1,4-naftoquinona; ningalina D.

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