Resumo

MONROY-FLORES, Gustavo A. et al. Regioselective Functionalization and Diels-Alder Cycloadditions of Exocyclic Dienes in Five-membered Heterocycles. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2025, vol.69, n.4, pp.709-730.  Epub 09-Mar-2026. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v69i4.2343.

Se describe la adición regioselectiva catalizada por ácido de diversos nucleófilos a los dienos exo-oxazolidinonas que conduce a una serie de 4-oxazolin-2-onas funcionalizadas. La formilación directa de 4-metil-4-oxazolidin-2-onas proporcionó las 5-formil-4-oxazolin-2-onas correspondientes, las cuales se emplearon en la construcción de las 4,5-dihidrobenzo[d]oxazolonas mediante un proceso de anillación de Staunton-Weinreb. Se estudió la reactividad de dienos exo-imidazolidin-2-onas simétricos y no simétricos en cicloadiciones de Diels-Alder con los dienófilos N-fenilmaleimida y bencino. La aromatización de los aductos [4+2] condujo a los benzo- y nafto[d]imidazol-2-onas policíclicas como compuestos con actividad farmacológica potencial.

Palavras-chave : Dienos 4,5-dimetilen-2-oxazolidinonas; 4-oxazolin-2-onas 5-funcionalizadas; dienos 4,5-dimetilen-2-imidazolidinonas; anillación de Staunton-Weinreb; reacción de Diels-Alder.

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