Servicios Personalizados
Revista
Articulo
Indicadores
Citado por SciELO
Accesos
Links relacionados
Similares en SciELO
Compartir
Journal of the Mexican Chemical Society
versión impresa ISSN 1870-249X
Resumen
MENDOZA, Jorge A.; GARCIA-PEREZ, Enrique; JIMENEZ-VAZQUEZ, Hugo A. y TAMARIZ, Joaquín. Effect of Aryl Substituents on the Reactivity of the Captodative Olefins 1-Acetylvinyl Arenecarboxylates. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.2, pp.47-56. ISSN 1870-249X.
Con el objeto de evaluar el efecto de la sustitución del fragmento arilo del grupo aroiloxi de las olefinas captodativas 1 sobre su reactividad en reacciones de Diels-Alder y otras reacciones, se preparó la nueva serie de olefinas 1-acetilvinil arencarboxilatos 1c-1k. No se encontró correlación alguna entre los desplazamientos químicos en RMN de 13C de los átomos de carbono del doble enlace y los efectos electrónicos de los diversos sustituyentes. Sin embargo, se encontró una excelente correlación entre las energías de los OMF (HF/6-31G*), o los coeficientes atómicos correspondientes o las cargas de Mülliken en los átomos de carbono del doble enlace, y las constantes de Hammett σm y σp de los sustituyents del grupo fenilo de algunos miembros de la serie, y para algunos otros compuestos análogos que fueron calculados. Estos resultados sugieren fuertemente que además del efecto dominante del grupo electroatractor, la reactividad de las olefinas captodativas 1 está también controlada por el efecto inductivo a larga distancia de los sustituyentes en el fenilo del grupo aroiloxi.
Palabras llave : Olefinas captodativas; 1-acetilvinil arencarboxilatos; OMF; constantes de Hammett; efectos inductivos.