Resumen

SALVATELLA, Luis. El grupo alquilo es un sustituyente -I + R. Educ. quím [online]. 2017, vol.28, n.4, pp.232-237. ISSN 0187-893X.  https://doi.org/10.1016/j.eq.2017.06.004.

Los efectos electrónicos del sustituyente se clasifican habitualmente como inductivos (a través de enlaces 𝜎) o de resonancia (mediante enlaces 𝜋). El grupo alquilo ha sido considerado habitualmente como un sustituyente dador de densidad electrónica 𝜎 (+I, según la clasificación de Ingold). Sin embargo, un patrón 𝜎-aceptor 𝜋-dador (‒I + R) permite explicar el comportamiento real de los grupos alquilo como atractores de electrones cuando están unidos a átomos de carbono sp3, así como sus conocidas propiedades dadoras de electrones cuando están unidos a átomos sp2 o sp. Se discuten los efectos de sustitución del grupo alquilo en varias propiedades moleculares (momentos dipolares, espectros de RMN, IR y UV, reactividad en fase gas y disolución).

Palabras llave : Segundo curso de grado; Química orgánica; Errores conceptuales; Libros de texto; Ácidos/bases; Enlace covalente; Espectroscopía IR; Espectroscopía RMN; Espectroscopía UV-Vis.

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