Resumen

ARMENDARIZ-VIDALES, Georgina; HERNANDEZ-PEREZ, Fidel; GONZALEZ-BRAVO, Felipe J.  y  FRONTANA, Carlos. Hydrogen Bonding Processes During Self-protonation of Natural α-hydroxyquinones. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2025, vol.69, n.1, pp.48-59.  Epub 10-Nov-2025. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v69i1.2316.

La conversión quinona-hidroquinona involucra el intercambio de dos electrones y dos protones; sin embargo, la presencia de grupos hidroxilo en la posición α respecto al carbonilo de la quinona, induce un cambio mecanístico en el cual el núcleo quinoide juega ahora el papel de acceptor electrónico y donador de protón. Esta característica promueve un mecanismo de autoprotonación que puede ser caracterizado mediante la teoría ECE-DISP. Sin embargo, cuando hay grupos hidroxilo adicionales dentro de la estructura quinoide, la formación de puentes de hidrógeno se convierte en una ruta competitiva adicional, la cual fue estudiada en este trabajo empleando una serie de compuestos sintéticos y naturales. El número de grupos hidroxilo y su influencia fueron estudiados desde el punto de vista de mecanismos electroquímicos y descriptores de reactividad. A través del uso de voltamperometría cíclica, simulación mecanística y cálculos de estructura electronica, se realizó una aproximación para comprender la interrelación entre la transferencia protónica, electrónica y la asociación a través de puentes de hidrógeno en α-hidroxiquinonas.

Palabras llave : α-hidroxiquinonas; autoprotonación; puentes de hidrógeno; potencia electroaceptora; ácido salicílico.

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