Resumen

MEJIA-NUNEZ, Dulce M.; MASTACHI-LOZA, Salvador; MARTINEZ-OTERO, Diego  y  ROMERO-ORTEGA, Moisés. 4(S)-bencil-1,3-tiazolidin-2-ona: un nuevo auxiliar quiral para el acoplamiento aldólico asimétrico a través de enolatos de titanio. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2024, vol.68, n.1, pp.144-155.  Epub 24-Mar-2025. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v68i1.2067.

El enolato de clorotitanio de N-propionil-4(S)-bencil-1,3-tiazolidin-2-ona, fue condensado con arilaldehídos, con buena diastereoselectividad produciendo el aldol “syn Evans” (73:27 - 97:3), utilizando cantidades equimolares de tetracloruro de titanio (1.5 equiv) y N,N-diisopropiletilamina (DIPEA). La selectividad facial en las adiciones aldólicas probablemente implica un estado de transición no-quelatado. En todas las reacciones aldólicas, la presencia de un producto minoritario, él aldol “non-Evans”, fue obtenido y confirmado por el análisis de difracción de rayos-X de monocristal de una mezcla de los diastereoisómeros. El auxiliar quiral en estos derivados de 1,3-tiazolidin-2-onas puede ser removido fácilmente por especies nucleofílicas a través de la sustitución del grupo acilo.

Palabras llave : Auxiliar quiral; reacción de acoplamiento; síntesis estereoselectiva; aductos aldolicos; tiazolidinona.

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