GARCIA-GUTIERREZ, Hugo A.; ROMAN-MARIN, Luisa U.; HERNANDEZ-HERNANDEZ, Juan D.    CERDA-GARCIA-ROJAS, Carlos M.. Preparación de bases de Schiff y transposición de Beckmann en derivados del longipinano. Rev. latinoam. quím []. 2012, 40, 3, pp.210-224. ISSN 0370-5943.

Con el objetivo de ampliar el conocimiento químico de derivados del longipinano, se llevó a cabo la preparación de las bases de Schiff del producto natural rasteviona (1) y de los derivados 2 y 3 que contienen un grupo carbonilo en la posición C-1 del anillo de seis miembros. Los derivados de longipinano (1-3) se comportaron como compuestos carbonílicos típicos al reaccionar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, el clorhidrato de semicarbazida y el clorhidrato de hidroxilamina. Las oximas obtenidas (10-12) se sometieron a la transposición de Beckmann para dar las lactamas correspondientes (13-15). Esta reacción, además de que permite introducir un átomo de nitrógeno en el esqueleto del longipinano, representa la primera transposición de dicho sistema en donde no está implicado el ciclo de cuatro miembros.

: derivados del longipinano; rasteviona; bases de Schiff; transposición de Beckmann.

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