Resumo

CARBALLO, Rubén M. et al. Síntesis, actividad antitricomonal in vitro y estudio de acoplamiento de bencenosulfonamidas N-[(4-fenil sustituido)-1,3-tiazol-2-il]-4-sustituidas. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2024, vol.68, n.1, pp.124-134.  Epub 24-Mar-2025. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v68i1.1975.

A nivel mundial la infección por Trichomonas vaginalis tiene una alta incidencia/prevalencia y se ha asociado con una predisposición a padecer neoplasia cervical o cáncer de próstata, así como a generar un mayor riesgo de adquirir el virus del papiloma humano (VPH) y el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH). Además, en los últimos 30 años, la resistencia a los fármacos utilizados para el tratamiento de la tricomoniasis ha aumentado. En el presente trabajo, trece sulfonamidas de feniltiazolilbenceno fueron sintetizadas y evaluadas in vitro contra Trichomonas vaginalis. Cuatro de ellas exhibieron una actividad anti-tricomonas mayor que el metronidazol (CI50 = 0.93 µM), a la vez que citotoxicidad no significativa. Por tal motivo, estos compuestos fueron sometidos a estudios de acoplamiento molecular utilizando como diana a la ferredoxina de T. vaginalis. Los resultados revelaron que la orientación del grupo nitro de los derivados activos está dirigida hacia el grupo [2Fe-2S], responsable de la generación de especies de oxígeno altamente reactivas. Finalmente, se evidenció que la presencia de al menos un grupo nitro en la estructura de las sulfonamidas de feniltiazolilbenceno sintetizadas es esencial para su actividad tricomonicida.

Palavras-chave : Feniltiazolil bencensulfonamida; feniltiazol; bencensulfonamida; Trichomonas vaginalis; trichomoniasis; acoplamiento molecular; ferredoxina de Trichomonas vaginalis.

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