Resumo

MANZANILLA, Brenda; MARTINEZ-ALFARO, Minerva  e  ROBLES, Juvencio. Estudios de DFT y acoplamiento molecular de la interacción de la melatonina y algunos análogos con la xantina oxidasa como posible mecanismo antirradical. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2024, vol.68, n.1, pp.99-112.  Epub 24-Mar-2025. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v68i1.2072.

La melatonina (Mel) y algunos de sus metabolitos activos como N1-acetil-5-metoxiquinuramina (AMK), N1-acetil-N2-formil-5-metoxiquinuramina (AFMK), 6-hidroximelatonina (6OHM) y los análogos Ir e It, diseñados recientemente por el grupo de Galano, han sido estudiados con la teoría de funcionales de la densidad (DFT). El propósito es evaluar algunos mecanismos de acción plausibles de los metabolitos y análogos de la melatonina con los radicales libres (FR): ${OH}^{•}$, ${NO}_2^{•}$, ${HOO}^{•}$, y ${CH}_3{O}^{•}$. Calculamos los descriptores de reactividad química global a partir de DFT conceptual para evaluar sus propiedades antirradicales. Usamos agua y etanoato de pentilo como solventes para simular las condiciones fisiológicas, modeladas a través del modelo continuo de solvatación basado en la densidad (SMD). Evaluamos los siguientes mecanismos plausibles: transferencia de electrones individuales (SET), transferencia de átomos de hidrógeno (HAT) e inhibición de la xantina oxidasa (XO). Realizamos nuestros cálculos al nivel de teoría M06-2X/6-31+G*. Los resultados indican que Mel, AMK, AFMK, 6OHM, It e Ir son buenos antirradicales frente a los FRs: ${NO}_2^{•}$ y ${CH}_3{O}^{•}$, mientras que It e Ir podrían ser inhibidores adecuados de XO.

Palavras-chave : Propiedades antirradicales; teoría de funcionales de la densidad; melatonina; xantina oxidasa; acoplamiento molecular.

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