Chemical Constituents of Senecio procumbens
Amira Arciniegas,a Ana L. Pérez-Castorena,*a José Luis Villaseñor,b Alfonso Romo de Vivara
a Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México Tel: +52-55-5622-4412, Fax: +52-55-5622-2217, E-mail: alperezc@servidor.unam.mx
b Instituto de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México Tel: +52-55-5622-4412, Fax: +52-55-5622-2217.
]]> Recibido el 20 de abril del 2005.
Abstract
A chemical study of Senecio procumbens afforded the 12-membered macrocyclic diester pyrrolizidine alkaloids senecionine (1), senecivernine (2), retrorsine (3) and their N-oxides, together with 132-hydroxyphaeophytin a (4), caffeic acid methyl ester (5), and cacticin (6). The identification of these compounds was accomplished by comparison of their spectral features with those reported in literature. The structures of compounds 1, and those of the N-oxides of 1 and 3 were confirmed by comparison with authentic samples. In addition, the 1H and 13C NMR spectroscopies of 2 N-oxide are reported since they were not available in the literature.
Keywords: Senecio procumbens, Asteraceae, Senecioneae, Pyrrolizidine alkaloids.
Resumen
De un estudio químico de Senecio procumbens se aislaron los alcaloides pirrolizidínicos diésteres macrocíclicos de 12 miembros: senecionina (1), senecivernina (2), retrorsina (3) y sus N-óxidos, junto con 132-hidroxifeofitina a (4), cafeato de metilo (5) y cacticina (6). Estos metabolitos fueron identificados por comparación de sus datos espectroscópicos con los descritos. La estructura de 1, y de los N-óxidos de 1 y 3 fue confirmada por comparación con muestras auténticas. Adicionalmente se incluyen los datos de RMN de 1H y 13C del N-óxido de 2, los cuales no han sido descritos.
Palabras clave: Senecio procumbens, Asteraceae, Senecioneae, alcaloides pirrolizidínicos.
]]>DESCARGAR ARTÍCULO EN FORMATO PDF
References
1. Hartmann, T.; Witte, L., in: Alkaloids: Chemical and biology perspectives, Vol. 9, Pelletier, S. W., Ed., Pergamon, Oxford, U.K., 1995, 155-233. [ Links ]
2. Liddell, J. R. Vat. Prod, Rep. 2002, 20, 773-781. [ Links ]
3. Roeder, E. Pharmazie 1995, 50, 83-97. [ Links ]
]]>4. Robins, D. J., in: The Biology and Chemistry of the Compositae, Vol. 2, Heywood, J. H.; Harborne, J. B.; Turner, B. L., Eds., Academic Press, London, New York, San Francisco, 1977, 831-850. [ Links ]
5. Romo de Vivar, A.; Pérez-Castorena A. L.; Arciniegas, A.; Villaseñor, J.L., in: Recent Research Developments in Phytochemistry, Vol. 4, Pandalai S. G., Ed., Research Singpost, Trivandrum, India, 2000, 61-74. [ Links ]
6. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Martínez, F.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Biochem. System. Ecol. 2000, 28, 279-282. [ Links ]
7 (a) Roeder, E. Phytochemistry 1990, 29, 11-29. [ Links ] (b) Liu, Z.-Y.; Zhao, L.-Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5593-5596. [ Links ]
8. Logie, C. G.; Grue, M. R.; Liddell, J. R. Phytochemistry 1994, 37, 43-109. [ Links ]
9. Phillipson, J. D.; Bisset, N. G. Phytochemistry 1972, 11, 2547-2553. [ Links ]
10. Matsuo, A.; Ono, K.; Hamasaki, K.; Nozaki, H. Phytochemistry 1996, 42, 427-430. [ Links ]
11. Tanaka, H.; Kato, I.; Ito, K. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3603-3608. [ Links ]
12. Hörhammer, L.; Wagner, H.; Arndt, H.; Farkas, L. Chem. Ber. 1966, 99, 1384-1387. [ Links ]
13. Markham, J. R.; Ternai, B.; Stanley, R.; Geiger, H.; Mabry, T. J. Tetrahedron 1978, 34, 1389-1397. [ Links ]
14. Segall, H. J.; Dallas, J. L. Phytochemistry 1983, 22, 1273-1283. [ Links ]
15. Calderón de Rzedowski, G.; Rzedowski J. Flora Fanerogámica del Valle de México. Instituto de Ecología, Conabio, Michoacán. 2001, 945. [ Links ]
]]>