Enzymatic Hydrolysis of N–protected 2–Hydroxymethylpiperidine Acetates

Aida Solís,^* Artemio Nava, Herminia Inés Pérez, Norberto Manjarrez, Héctor Luna, Julia Cassani

Departamento de Sistemas Biológicos, Universidad Autónoma Metropolitana–Xochimilco, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, México, D.F. CP 04960, Phone: (55) 5483–7255, Fax: (55) 5483–7237. ^*Responsible author: asolis@correo.xoc.uam.mx.

Recibido el 18 de abril de 2008
Aceptado el 24 de Mayo de 2008

Abstract

Liver acetone powders (LAPs) were used as hydrolase sources to biocatalyze the hydrolysis of N–protected–2–hydroxymethylpiperidine acetates (N–Ts and N–Boc). Different reaction conditions were evaluated, like source of LAP (cat, guinea pig, chicken, dog, sheep, bovine, rat, mouse, pig and rabbit), proportion of cosolvent, type of cosolvent and pH.

Key words: Liver acetone powder, 2–hydroxymethylpiperidine, bio–catalysis, hydrolysis.

Resumen

Como fuente de hidrolasas se usaron polvos acetónicos de hígado (PAH), para biocatalizar la hidrólisis de los acetatos de la 2–hidroximetilpiperidina N–protegida (N–Ts y N–Boc). Se evaluaron diferentes condiciones de reacción, como la fuente del PAH (gato, cuyo, pollo, perro, borrego, res, rata, ratón, cerdo y conejo), la proporción de codisolvente, tipo de codisolvente y pH.

Palabras clave: Polvo acetónico de hígado, 2–hidroximetilpiperidina, biocatálisis, hidrólisis.

DESCARGAR ARTÍCULO EN FORMATO PDF

Acknowledgments

We thank the financial support of Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACyT), México, Grant Num. 37272–N.

References

1. a) Pollard, D.J.; Woodley, J.M. Trends Biotech. 2006, 25, 66–73.         [ Links ] b) Aleu, J.; Bustillo, A.J.; Hernández–Galán, R.; Collado I.G. Curr. Opinion Org. Chem. 2006, 10, 2037–2054.         [ Links ] c) Leresche, J.E.; Meyer, H.–P. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 572–580.         [ Links ]

2. Sánchez–Sancho, F.; Herrandón, B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1951–1965.         [ Links ]

3. Adger, B.; Dyer, U.; Hutton, G; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6399–6402.         [ Links ]

4. Scopes, D.I.C.; Hayes, N.F.; Bays, D.F.; Belton, D.; Brain, J.; Brown, D.S.; Judd, D.B.; McElroy, A.B.; Meerholz, C.A.; Naylos, A.; Hayes, A.G.; Sheehan, M.J.; Birch, P.J.; Tyers, M.B. J. Med. Chem. 1992, 35, 490–501.         [ Links ]

5. a) Wasserman, H.H.; Rotello, V.M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2785–2786.         [ Links ] b) Che, S.H.; Horvath, R.F.; Joglar, J.; Fischer, M.J.; Danishefsky S.J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5834–5845.         [ Links ]

6. Bora, U.; Saikia, C. J.; Chetia, A.; Mishra, A. K.; Kumar, B.S.D.; Boruah, R.C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9099–9102.         [ Links ]

7. Basavaiah, D. Arkivoc 2001, 70–82.         [ Links ]

8. Solís, A.; García, S.; Pérez, H.I.; Manjarrez, N.; Luna, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 549–553.         [ Links ]

9. Shen, Z.; Lu, X.; Lei, A. Tetrahedron 2006, 62, 9237–9246.         [ Links ]

10. Solís, A.; Pérez, H.I.; Manjarrez, N.; Luna, H.; Aquino, F; Nava, A. Rev. Mex. Cien. Farm. 2006, 37, 23–28.         [ Links ]

11. Molander, G.A.; Romero, J. Tetrahedron 2005, 61, 2631–2643.         [ Links ]