Enantioselective Addition of Et₂Zn to Benzaldehyde Activated by Benzamides Containing the (S)-α-Phenylethyl Group

Gabriela Huelgas,^1,2 Leticia Quintero,² Cecilia Anaya de Parrodi*¹

¹ Universidad de las Américas Puebla, Departamento de Ciencias Químico-Biológicas, Santa Catarina Mártir s/n, C.P. 72820, Cholula, Puebla, México. Telephone: +(52)222-229 2670, Fax: +(52)222-229 2419, e-mail: cecilia.anaya@udlap.mx

² Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Facultad de Ciencias Químicas, Av. San Claudio y 14 Sur, C.P. 72570, Puebla, Puebla, México.

Abstract

Application of atropisomeric ligands, i.e. 2-aminobenzamides 1a-e and 2-sulfonamidobenzamides 2a-e, in the addition of Et₂Zn to benzaldehyde afforded low to moderate enantioselectivities (up to 63% ee).

Keywords: atropisomers, benzamides, chiral ligands, diethylzinc, enantioselective addition.

Resumen

La aplicación de los ligantes atropoisoméricos, 2-aminoobenzamidas 1a-e y 2-sulfonamidobenzamidas 2a-e, en la adición de Et₂Zn a benzaldehído condujo a enantioselectividades de bajas a moderadas (hasta 63% ee).

Palabras clave: atropoisómeros, benzamidas, ligantes quirales, dietilzinc, adición enantioselectiva.

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Acknowledgments

We thank CONACYT, Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (Project No. 55802 and GH scholarship No 144893) for financial support.

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