The Antibacterial Metabolites and Proacacipetalin from Acacia cochliacantha
J. Jesús Manríquez-Torres,1 Armida Zúñiga-Estrada,1* Manuel González-Ledesma,2 J. Martín Torres-Valencia1**
1 Centro de Investigaciones Químicas. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km. 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42076 México. Tel. +52-77172000 (2206), Fax +5277172000 (6502). zunigae@uaeh.reduaeh.mx*; jmartin@uaeh.edu.mx**
2 Centro de Investigaciones Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km. 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42076 México. Tel. +52-77172000 (2206), Fax +5277172000 (6502).
]]> Recibido el 23 de agosto de 2007
Abstract
Chromatographic purification of the antibacterial hexane, ethyl acetate and methanol extracts from the aerial parts of Acacia cochliacantha provided twelve known antibacterial compounds: β-sitosterol, stigmasterol, β-sitosterol 3-O-β-D-glucoside, stigmasterol 3-O-β-D-glucoside, lupenone, taraxerone, apigenin, luteolin, quercetin, gallic acid, methyl gallate and salicylic acid whose MIC values were determined. Additionally, proacacipetalin, squalene, (+)-pinitol, and palmitic, linoleic, oleic, stearic and myristic acids were isolated. These substances were fully characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by their physical properties. This is the first time that stigmasterol 3-O-β-D-glucoside and taraxerone are isolated from Acacia.
Key words: Acacia cochliacantha, antibacterial activity, triterpene glucosides, triterpenes, flavonoids, proacacipetalin.
Resumen
La separación cromatográfica de los extractos antibacterianos de hexano, acetato de etilo y metanol de la parte aérea de Acacia cochliacantha condujo a la obtención de doce compuestos antibacterianos conocidos: β-sitosterol, estigmasterol, 3-O-β-D-glucósido de β-sitosterol, 3-O-β-D-glucósido de estigmasterol, lupenona, taraxerona, apigenina, luteolina, quercetina, ácido gálico, galato de metilo y ácido salicílico cuyos valores de MIC fueron determinados. Adicionalmente, se aislaron proacacipetalin, escualeno, (+)-pinitol y los ácidos palmítico, linoleico, oleico, esteárico y mirístico. Estos compuestos se caracterizaron completamente mediante espectroscopía de RMN en 1D y 2D, así como por sus propiedades físicas. Esta es la primera vez que el 3-O-β-D-glucósido de estigmasterol y la taraxerona se aíslan de Acacia.
Palabras clave: Acacia cochliacantha, actividad antibacteriana, glicósidos triterpénicos, triterpenos, flavonoides, proacacipetalin.
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Acknowledgments
Financial support from UAEH is acknowledged (Grant PAI2006, B50). J. Jesús Manriquez Torres thanks CONACYT for a fellowship (No. 198021).
References
1. Rico, L. Acta Botánica Mexicana 2005, 71, 89-92. [ Links ]
2. Márquez, C.; Lara, F.; Esquivel, B.; Mata, R. Plantas Medicinales de México II. Composición, usos y actividad biológica. Ed. Universidad Nacional Autónoma de México, México, D.F. 1999, 101-104. [ Links ]
3. Pech, G. G.; Brito, W. F.; Mena, G. J.; Quijano, L. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 773-776. [ Links ]
4. Seigler, D. S.; Dunn, J. E.; Conn, E. E.; Holstein, G. L. Phytochemistry 1978, 17, 445-446. [ Links ]
5. Jayatilake, G. S.; Freeberg, D. R.; Liu, Z.; Richheimer, S. T.; Blake (Nieto), M. E.; Bailey, D. T.; Haridas, V.; Gutterman, J. U. J. Nat. Prod. 2003, 66, 779-783. [ Links ]
6. Seo, Y.; Hoch, J.; Abdel-Kader, M.; Malone, S.; Derveld, I.; Adams, H.; Werkhoven, M. C. M.; Wisse, J. H.; Mamber, S. W.; Dalton, J. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2002, 65, 170-174. [ Links ]
7. Wu, Y.-H.; Tung, Y.-T.; Wang, S.-Y.; Shyur, L.-F.; Kuo, Y.-H.; Chang, S.-T. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5917-5921. [ Links ]
8. Mandal, P.; Badu, S. P. S.; Mandal, N. C. Fitoterapia 2005, 76, 462-465. [ Links ]
9. Seigler, D. S. Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 845-873. [ Links ]
10. Aguilar-Contreras, A.; Camacho-Pulido, J. R.; Chino-Vargas, S.; Jácquez-Ríos, P.; López-Villafranco, Ma. E. Plantas Medicinales del Herbario IMSS: Su distribución por enfermedades. Ed. Instituto Mexicano del Seguro Social, México, D. F. 1998, 50. [ Links ]
11. Biswas, R.; Dasgupta, A.; Mitra, A.; Roy, S. K.; Dutta, P. K.; Achari, B.; Dastidar, S. G.; Chatterjee, T. K. Eur. Bull. Drug Res. 2003, 13, 63-70. [ Links ]
12. Ahmad, B.; Jan, Q.; Bashir, S.; Choudhary, M. I.; Nisar, M. Asian J. Plant Sci. 2003, 2, 1072-1078. [ Links ]
13. Faizi, S.; Ali, M.; Saleem, R.; Irfanullah; Bibi, S. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 399-405. [ Links ]
14. Carpenter, R. C.; Sotheeswaran, S.; Saltanbawa, M. U. S.; Ternai, B. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 462-465. [ Links ]
15. Kiem, P. V.; Minh, C. V.; Huong, H. T.; Nam, N. H.; Lee, J. J.; Kim, Y. H. Arch. Pharm. Res. 2004, 27, 1109-1113. [ Links ]
16. Ternai, B.; Markham, K. R. Tetrahedron 1976, 32, 565-569. [ Links ]
17. Wang, K. J.; Yang, C.-R.; Zhang, Y.-J. Food Chem. 2007, 101, 365-371. [ Links ]
18. Froelich, S.; Onegi, B.; Kakooko, A.; Siems, K.; Schubert, C.; Jenett-Siems, K. Braz. J. Pharmacogn. 2007, 17, 1-7. [ Links ]
19. Mutai, C.; Abatis, D.; Vagias, C.; Moreau, D.; Roussakis, C.; Roussis, V. Phytochemistry 2004, 65, 1159-1164. [ Links ]
20. He, H.-P.; Cai, Y.; Sun, M.; Corke, H. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 368-372. [ Links ]
21. Angyal, S. J.; Odier, L. Carbohydr. Res. 1983, 123, 23-29. [ Links ]
22. Ettlinger, M. G.; Jaroszewski, J. W.; Jensen, S. R.; Nielsen, B. J.; Nartey, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 952-953. [ Links ]
23. Seigler, D. S.; Ebinger J. E. The Southwestern Naturalist 1987, 32, 499-503. [ Links ]
24. Seigler, D. S.; Butterfield, C. S.; Dunn, J. E.; Conn, E. E. Phytochemistry 1975, 14, 1419-1420. [ Links ]
25. Jaroszewski, J. W.; Ettlinger, M. G. Mang. Reson. Chem. 1987, 25, 555-557. [ Links ]
26. Bauer, A. W.; Kirby, W. M.; Sherris, J. C.; Turck, M. Am. J. Clin. Pathol. 1966, 45, 4493-496. [ Links ]
27. McFarland, J. J. Am. Med. Assoc. 1907, 49, 1176-1178. [ Links ]
]]>