Synthesis and Absolute Configuration of (20R)-20-Acetyl-23,24-bisnorcholanic Lactones Prepared from (E)-(20S,25R)- and (E)-(20S,25S)-20,23-Diacetylfurost-22-enes

Guadalupe Hernández Linares,¹* Socorro Meza Reyes,²* Sara Montiel Smith,² Jesús Sandoval Ramírez,² Víctor Gómez Calvario² and Sylvain Bernès³

¹ Escuela de Ingeniería Química. Universidad del Istmo. Ciudad Universitaria, Sta. Cruz Tagolaba, Sto. Domingo Tehuantepec, Oaxaca, México. CP 70760.

² Facultad de Ciencias Químicas. Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Ciudad Universitaria, San Manuel, Puebla, Pue., México. CP 72570.

³ Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Autónoma de Nuevo León, Guerrero y Progreso S/N Col. Treviño, Monterrey, Nuevo León, México. CP 64570.

Recibido el 15 de agosto de 2007
Aceptado el 26 de noviembre de 2007

Abstract

The synthesis of (20R)-20-acetyl-23,24-bisnorcholanic lactones from (E)-(20S,25R)- and (E)-(20S,25R)-20,23-diacetylfurost-22-enes (derived from diosgenin, hecogenin and sarsasapogenin) is reported. The configuration of the stereogenic center at C-20 was determined by NMR and single crystal X-ray diffraction studies. The lactones can be used in the synthesis of a variety of steroidal derivatives.

Keywords: Absolute configuration; 23,24-bisnorcholanic lactones; 20,23-diacetylfurost-22-enes; molecular structure.

Resumen

Se reporta la síntesis de lactonas (20R)-20-acetil-23,24-bisnorcolánicas a partir de (E)-(20S,25R)- y (E)-(20S,25R)-(E)-20,23-diacetilfurost-22-enos (obtenidos a partir de diosgenina, hecogenina y sarsasapogenina). La configuración del centro estereogénico C-20 fue determinada por estudios de RMN y difracción de rayos X de monocristal. Las lactonas pueden ser usadas en la síntesis de una variedad de derivados esteroidales.

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Acknowledgments

The authors thank VIEP - BUAP for financial support (Grant 43/NAT/06-G) and for scholarships granted to VG.C.

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