Et₃B, an Efficient Mediator for Xanthate Transfer Based Radical Processes

Juan Pablo García-Merinos, Juan Pablo Hernández-Pérez, Leonel Martínez-García, Susana Rojas-Lima and Heraclio López-Ruiz*

Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carretera Pachuca-Tulancingo Km. 4.5 Mineral de la Reforma, Hidalgo, México, CP 42076. heraclio@uaeh.edu.mx

Recibido el 3 de agosto de 2007 ]]> Aceptado el 7 de noviembre de 2007

Abstract

The triethylborane mediated intermolecular addition of diverse carbon radicals, derived from the corresponding xanthates, to allyl acetate (10b) and 4-allyl-1,2-dimethoxybenzene (10a) was studied in various solvents. In most cases, the product yields in water at room temperature were as good as, or better than, those obtained using 1,2-dichloroethane as the solvent. In contrast, ethanol in most cases was not a useful solvent in which to conduct these reactions.

Key words. Xanthate, triethylborane, radical addition, olefins.

Resumen

El trietilborano fue utilizado como iniciador de la reacción de adición intermolecular de diversos radicales alquilo derivados de los correspondientes xantatos al acetato de alilo (10b) y al 4-alil-1,2-dimetoxibenceno (10a). La reacción fue estudiada en diversos disolventes; en la mayoría de los casos, los rendimientos obtenidos en agua a temperatura ambiente fueron mejores que cuando se utilizó 1,2-dicloroetano como disolvente. En contraste, el etanol no fue un disolvente útil para llevar a cabo estas reacciones.

Palabras clave: Xantato, trietilborano, adiciones radicalarias, olefinas.

Acknowledgements

We thank CONACyT (J49336-Q) and UAEH-PAI 2006-66B for financial support. Also we thank Dra. Rosa Santillan and Dr. Joseph M. Muchowski for helpful discussions.

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