Coumarin Derivatives from Loeselia mexicana. Determination of the Anxiolytic Effect of Daphnoretin on Elevated Plus-maze
Víctor M. Navarro-García,1,2* Maribel Herrera-Ruiz,1 Gabriela Rojas,1 L. Gerardo Zepeda1*
1 Laboratorio de Microbiología y Farmacología, Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social, Argentina 1, Xochitepec, Morelos, 62790 México.
2 Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prol. de Carpio y Plan de Ayala, México, D.F., 11340 Mexico. victor.navarrog@imss.gob.mx, lzepeda@woodward.encb.ipn.mx
]]> Recibido el 9 de agosto de 2007
Abstract
The bis-coumarin daphnoretin (1) and its monomelic precursors scopoletin (3) and umbelliferone (4) were isolated for the first time from L. mexicana, a vegetal species used in Mexican traditional medicine. The unambiguous 13C NMR chemical shifts assignments of daphnoretin (1) and its acetyl derivative 2 were achieved through one-bond (gHMQC) and long-distance (gHMBC) heteronuclear correlations. The crude hydroalcoholic extract and pure daphnoretin 1 obtained from this plant, showed anxiolytic effect in male ICR mice exposed to elevated plus-maze. Different doses of daphnoretin (1) were not able to modify the spontaneous locomotor activity measured in the open field test. This is the first report regarding to the anxio-lytic effect of daphnoretin (1).
Keywords: Loeselia mexicana Brand, daphnoretin, 7-acetyldaphnoretin, 13C NMR chemical shift, elevated plus maze, anxiety.
Resumen
La bis-coumarina dafnoretina (1) y sus precursores monoméricos escopoletina (3) y umbelliferona (4) se aislaron por vez primera de la parte aérea de L. mexicana Brand, una especie vegetal usada en la medicina tradicional mexicana. Los desplazamientos químicos de RMN 13C de dafnoretina (1) y su derivado acetilado 2 se establecieron de manera inequívoca mediante experimentos de correlación heteronuclear (gHMQC y gHMBC). El extracto etanólico crudo y la dafnoretina (1) pura obtenidos de esta planta mostraron efecto ansi-olítico en ratones machos ICR sometidos al experimento de laberinto elevado en forma de cruz. Los diferentes tramientos de dafnoretina (1) no modificaron la actividad motora espontánea medida con el método de campo abierto. Este es el primer estudio que describe el efecto ansiolítico de la dafnoretina (1).
Palabras clave: Loeselia mexicana; dafnoretina, 7-acetildafnoretina, RMN 13C, laberinto elevado en forma de cruz, ansiedad.
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Acknowledgements
LGZ acknowledges CGPI/IPN (grants 20020683, 20030702 and 20040199) for financial support. VMNG thanks CONACyT-Mexico (52646) and IMSS-FOFOI (2005/1/I/066) for financial support.
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