Parallel Synthesis of Polystyrene Anchored Imine Sulfide Materials: Sorption and Metal Sensing Studies

Aristides C. Valdés, Georgina Pina-Luis, Ignacio A. Rivero*

Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Apartado Postal 1166. 22000. Tijuana, Baja California México. E-mail: irivero@tectijuana.mx

Recibido el 15 de enero de 2007 ]]> Aceptado el 10 de abril de 2007

Abstract

In the present work we report the synthesis of a combinatorial library of 30 phenyl-ethyl based N-derivatives [nitro, amines and imines] bound to PS-thiophenol resin. The five step reaction sequence was characterized by ¹H NMR, MS and fluorescence spectroscopy of resin beads. The imines were screened for those that exhibited a large sorption capacity for Cu(II) and Pb(II) ions and those exhibiting a large fluorescence change upon the metal binding.

Keywords: Combinatorial library, solid phase, sensors, fluorescence.

Resumen

Se reporta la síntesis de una biblioteca combinatorial de 30 N-derivados fenil etilo (nitro, aminas e iminas) unidos a una resina PS-tiofenol. La secuencia de 5 pasos de reacción fue seguida por ¹H RMN, EM y espectroscopia de fluorescencia de la resina. Las iminas fueron monitoreadas para aquellas que mostraron gran capacidad de porción para iones Cu(II) y Pb(II) y aquellas que mostraron un gran cambio de fluorescencia por la unión al metal.

Palabras clave: Biblioteca combinatorial, fase sólida, sensors, fluorescencia.

Acknowledgments

The authors gratefully acknowledge support from Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología, México, (CONACYT, Grant No. SEP-204-CO1-47835), Dirección General de Educación Superior Tecnológica, México (DGEST, 2007), A. C. Valdes thanks COSNET and Instituto de Materiales y Reactivos de la Universidad de la Habana, Cuba, for their support and Dra Marta Elena Díaz García for technical assistance.

References

1. Zaragoza, F. D. Organic Synthesis on Solid Phase, ed. Wiley-VCH, 2002.         [ Links ]

2. Günther, J. Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening, ed. Wiley-VCH, 2000.         [ Links ]

3. Bannwarth, W.; Hinzen, B.; Combinatorial Chemistry-From Theory to Application, ed. Wiley-VCH, 2006.         [ Links ]

4. De Clereq, B.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 639-648.         [ Links ]

5. Ziessel, R. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 195-223.         [ Links ]

6. Opstal, T.; Verpoort, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2876-2879.         [ Links ]

7. Kiriy, N.; Bocharova, V.; Kiriy, A.; Stamm, M.; Krebs, F.C.; Adler, H. J. Chem. Mat. 2004, 16, 4765-4771.         [ Links ]

8. Reddy, A. R.; Reddy, K. H. Indian J. Chem. Techn. 2002, 9, 97-102.         [ Links ]

9. Kumar, K. G.; John, K. S. React. Funct. Polym. 2006, 66, 1427-1433.         [ Links ]

10. Rivero, I. A.; González, T.; Pina-Luis, G.; Díaz-García, M. E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 46-53.         [ Links ]

11. Castillo, M.; Pina-Luis, G.; Díaz-García, M. E.; Rivero, I. A. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 412-417;         [ Links ] J. Mex. Chem. Soc. 2005, 49, 171-179.         [ Links ]

12. Rivero, I. A.; González, T.; Díaz-García, M. E. Comb. Chem. High. T. Scr. 2006, 9, 535-544.         [ Links ]

13. Pina-Luis, G.; Badía, R.; Díaz-García, M. E.; Rivero, I. A. J. Comb. Chem. 2004, 6, 391-397.         [ Links ]

14. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley Interscience: New York, 1970.         [ Links ]

15. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Third Ed.; Springer, 2006.         [ Links ]

16. Chem3D ULTRA Chem3D 9.0 CambridgeSoft, 100 Cambridge Park Drive, Cambridge, MA 02140 USA.         [ Links ]

17. Gaussian 03, Gaussian, Inc. 340 Quinnipiac St Bldg 40 Wallingford, CT 06492 USA.         [ Links ]