Synthesis and Hydrolysis Monitoring of Sasrin-like Resin Bound Imines by Fluorescence Spectroscopy

Domingo Madrigal, Georgina Pina-Luis, Ignacio A. Rivero*

Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Apartado Postal 1166. 22000. Tijuana, B. C. México. E-mail: irivero@tectijuana.mx

Recibido el 4 de abril de 2006. ]]> Aceptado el 8 de diciembre del 2006.

Abstract

Merrifield resin was converted to various dialkyl-trihy-droxybenzaldehyde resins and then to different bound imine resins. Fluorescence spectroscopy was used to continuously monitor the intermediates performed on the resins. Using fluorescent label (dansyl chloride) information on the kinetics of the amine cleavage was obtained. This study demonstrated that direct measures of fluorescence intensity on single-resin beads can be an effective method of monitoring solid phase organic reactions.

Key words: Fluorescence spectroscopy, monitoring reaction, solid phase.

Resumen

Se empleó resina de Merrifield para obtener varias resinas con grupos de trihidroxibenzaldehido dialquilados y posteriormente se obtuvieron las correspondientes iminas. Los intermediarios formados sobre las resinas fueron monitoreados usando espectroscopia de fluorescencia. Se obtuvo la cinética de liberación de la amina usando un indicador fluorescente (cloruro de dansilo). Este estudio sugiere que la intensidad de fluorescencia obtenida por medida directa desde una muestra de resina puede ser un método eficiente para monitorear reacciones en fase sólida.

Palabras clave: Espectroscopía de fluorescencia, monitoreo de reacciones, fase sólida.

Acknowledgments

We gratefully acknowledge support for this project by Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología, México (CONACyT, GRANT No. SEP-2004-C01-47835) and Consejo Nacional de Educación Tecnológica, México (COS-NET, GRANT No. 23.97-P). Thanks to Dr. Daniel Chávez for mass spectrometry data.

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