Catalytic Synthesis of 1,3,5-Triphenylbenzenes, β-Methylchalcones and 2,4,6-Triphenyl Pyrylium Salts, Promoted by a Super Acid Triflouromethane Sulfonic Clay from Acetophenones
Rosario Ruíz-Guerrero,1 Jorge Cárdenas,1 Lorena Bautista,1 Marina Vargas,1,3 Eloy Vázquez-Labastida2 and Manuel Salmón*1
1 Instituto de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México D. F. salmon@servidor.unam.mx
2 Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas del Instituto Politécnico Nacional, Edificio 7, Unidad Profesional, Zacatenco, Col. La Escalera, México 07038, D. F.
3 Departamento de Química, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, Universidad Nacional Autónoma de México, Cuautitlán Izcalli, Estado de México, México 54740.
]]>Recibido el 9 de marzo del 2006.
Aceptado el 31 de mayo del 2006.
Abstract
A montmorillonite clay from the State of Durango, Mexico, was used as catalyst. The clay was activated with trifluo-romethane sulfonic acid and used to study the condensation of different acetophenones in refluxing benzene to produce triphenylbenzenes, β-methylchalcones and pyrylium salts. This catalytic procedure afforded a new simple one-step method for the synthesis of complex organic molecules through the C-C bonds formation and the counter ion for the pyrylium salt. A proposed mechanism of the isolated compounds is discussed as well as their identification by spectroscopic methods and by comparison with reported data, acquired from the previously synthesized derivatives by other synthetic methods.
Keywords: Heterogeneous Catalysis, Trifluoromethane sulfonic Clays, Acetophenones, Triphenylbenzenes, β-Methylchalcones, Pyrylium salts.
Resumen
Una arcilla de montmorilonita del estado de Durango se empleó como catalizador. La arcilla fue activada con ácido trifluoro-metansulfónico y usada para estudiar la condensación de diferentes acetofenonas en benceno a reflujo para producir trifenilbencenos, β-metilchalconas y sales de pirilio. Este proceso catalítico produjo un nuevo método en una sola etapa para la síntesis de moléculas complejas a través de la formación de enlaces C-C con el contraión del ácido en el pirilio. Se discute la propuesta mecanística para la formación de los compuestos aislados, así como su identificación por métodos espectroscópicos y por comparación con datos informados, adquiridos por derivados previamente sintetizados por otros métodos.
]]> Palabras clave: Catálisis heterogénea, arcilla trifluorometansulfónica, acetofenonas, trifenilbencenos, β-metilchalconas, sales de pirilio.
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Acknowledgment
M. Salmón and M. Vargas gratefully acknowledge the financial support to DGAPA-PAPIIT IN104900, DGAPA-IN500597, DGAPA-IN215598 and CONACyT 25267-A
The authors wish to thank C. Damián, A. Peña, B. Quiroz and N. Zavala, for technical assistance.
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