Rospiglioside, a New Totarane Diterpene from the Leaves of Retrophyllum rospigliosii

Juan M. Amaro-Luis,* Ángel E. Amesty, Roger Montealegre and Alí Bahsas

Laboratorio de Productos Naturales, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Los Andes (ULA), Mérida, Estado Mérida, Venezuela-5101, Tel.: 58-274-2401385; FAX: 58-274-2443909; E-mail: jamaro@ula.ve

Recibido el 23 de enero del 2006. ]]> Aceptado el 20 de marzo del 2006.

Abstract

A new glucosyl totarane diterpene named rospiglioside, together with seven known abietane and totarane diterpenes identified as ferruginol, sugiol, sugiol acetate, totarol, totarol acetate, 4β-carboxy-19-nortotarol and 16-hydroxy-4β-carboxy-19-nortotarol have been isolated from the leaves of Retrophyllum rospigliosii (Pilger) C. N. Page (Podocarpaceae). The structure of rospiglioside was established on the basis of spectroscopic methods, mainly 1D- and 2D-NMR experiments.

Keywords: Retrophyllum rospigliosii, Podocarpaceae, diterpenes, abietane, totarane.

Resumen

De las hojas del Retrophyllum rospigliosii (Pilgre) C. N. Page (Podocarpaceae) fue aislado un nuevo glucosil diterpeno de la serie del totarano denominado rospigliósido, y siete diterpenos conocidos de las series del abiertano y del totarano identificados como ferrugino, sugio, acetato de sugio, totarol, adetato de totarol, 4β-carboxi-19-nortorato y 16-hidroxi-4β-carboxi-19-nortotarol. La estructura del rospigliósido fue establecida sobre la base de métodos espectroscópicos, principalmente experimentos de RMN uni- y bidimensionales.

Palabras clave: Retrophyllum rospigliosii, Podocarpaceae, diterpenos, abietano, totarano.

Acknowledgements

The authors are grateful to FONACIT (National Fund of Science, Technology and Innovation) for financial support (Grant S1-970001521). We also would like to thank Prof Angel G. Ravelo, Instituto Universitario de Bio-Orgánica, Universidad de La Laguna. Tenerife, Spain, for the HR-EIMS.

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