Studies on the Selective S-oxidation of Albendazole, Fenbendazole, Triclabendazole, and Other Benzimidazole Sulfides
Olivia Soria-Arteche,1* Rafael Castillo,2 Alicia Hernández-Campos,2 Marcela Hurtado-de la Peña,1 Gabriel Navarrete-Vázquez,2, 3 José Luis Medina-Franco,2 Kathia Gómez-Flores1
1 Departamento Sistemas Biológicos, DCBS. Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, México, D.F. 04960, México. Email: soriao@correo.xoc.uam.mx
2 Departamento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, México D.F. 04510, México.
3 Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62210, México.
]]>Recibido el 16 de agosto de 2005.
Aceptado el 14 de diciembre de 2005.
Abstract
The selective S-oxidation of albendazole, fenbendazole, and other benzimidazole sulfides with sodium periodate in acid medium, afforded the corresponding sulfoxides or sulfones. In contrast, triclabendazole and other 2-methylthiobenzimidazole derivatives could not be S-oxidized under the same smooth conditions with this reagent, but with MCPBA, a stronger oxidizing agent.
Keywords: Albendazole, fenbendazole, triclabendazole, metabolites, S-oxidation.
Resumen
La oxidación selectiva de albendazol, fenbendazol, y otros sulfuros bencimidazólicos con peryodato de sodio en medio ácido da los correspondientes sulfóxidos y sulfonas. En contraste, triclabendazol y otros derivados de 2-metiltiobencimidazoles no pueden ser oxidados bajo las mismas condiciones suaves con este reactivo, pero sí con un agente oxidante fuerte como MCPBA.
]]> Palabras clave: Albendazol, fenbendazol, triclabendazol, metabolitos, S-oxidación.
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Acknowledgements
We are grateful to the Departamento Sistemas Biológicos from the UAM-X for the financial support for this work and to DGAPA, UNAM, for financing project IN 202101. We are also grateful to Rosa Isela del Villar, Georgina Duarte, Margarita Guzmán and Marisela Gutiérrez, from the Facultad de Química, UNAM, for the determination of the spectra.
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