Composición del aceite esencial de Tagetes parryi A. Gray

Composition of Tagetes parryi A. Gray essential oil

Francisco Díaz–Cedillo¹ y Miguel A. Serrato–Cruz^2*

¹ Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional. Prolongación de Carpió y Plan de Ayala s/n, Casco de Santo Tomás. 11340, México, D.F.

² Departamento de Fitotecnia, Universidad Autónoma Chapingo. Km 37.5 Carr. México–Texcoco. 56250, Chapingo, Edo. de México. * Autor para correspondencia (serratocruz@gmail.com)

Recibido: 20 de Diciembre del 2010.
Aceptado: 28 de Abril del 2011.

Resumen

Es escasa la información sobre los compuestos químicos presentes en el aceite esencial de las especies mexicanas de Tagetes. Mediante hidrodestilación se extrajo aceite esencial de las partes aéreas de plantas de Tagetes parryi A. Gray (Asteraceae), planta endémica en el Estado de San Luis Potosí, México. Mediante análisis por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, se identificaron siete compuestos principales en el aceite esencial con la siguiente abundancia relativa: canfeno (96 %), 3, 6, 6–trimetil–2–norpinanol (91 %), anisol (60 %), 4–isopropil–1–metil–2–ciclohexenol (50 %), cineol (48 %), eugenol (14 %) y α–terpineol (12 %). El segundo y cuarto compuestos no se habían descrito para Tagetes.

Palabras clave: Tagetes parryi, Asteraceae, canfeno, cineol.

Abstract

Information about chemical compounds in the essential oil for Mexican species of Tagetes is scarce. The essential oil from aerial plant parts of Tagetes parryi A. Gray (Asteraceae), an endemic plant from the State of San Luis Potosí, México, was obtained by hydrodistillation. By GC–MS analysis seven major compounds were identified in this essential oil, with the following abundance: camphene (96 %), 3, 6, 6–trimethyl–2–norpinanole (91 %), anisole (60 %), 4–isoprophyl–1–methyl–2–cyclohexenole (50 %), cineole (48 %), eugenole (14 %). and α–terpineole (12 %). The second and fourth chemical compounds have not been reported for Tagetes.

INTRODUCCIÓN

Diversas publicaciones sobre el género Tagetes (Asterales: Asteraceae) (Neher, Com. pers.³; Soule, Com. pers.⁴; Panero y Villaseñor, 1996; Turner, 1996) permiten estimar que México cuenta con 35 especies, la mayoría de ellas aromáticas. El aroma en Tagetes se atribuye al tipo de metabolitos presentes en el aceite esencial localizado en estructuras especiales en toda la planta (Russin et al., 1988; Poli et al., 1995; López et al., 2008) y en forma abundante en la parte aérea. En algunas especies mexicanas de este género se han identificado metabolitos secundarios, como en T. coronopifolia (Perez–Amador et al., 1994), T. erecta (Sefidkon et al., 2004; Ogunwade y Olawore, 2006), T. filifolia (Serrato–Cruz et al., 2008), T. lucida (Bichi et al., 1997; Cicció, 2004) y T. patula (Romagnoli et al., 2005; Sagar et al., 2005), pero aún se desconoce la composición de la mayoría de especies.

Al comparar la composición del aceite esencial de varias especies de Tagetes se concluye que algunos metabolitos son diferentes y otros son comunes (Lawrence, 1985; Héthélyi et al., 1986; Marotti et al., 2004). El aceite de Tagetes tiene actividad biológica sobre varios organismos patógenos de plantas y animales (Eguaras et al., 2005), así como en humanos (Cestari et al., 2004), por lo que este género representa una opción en agricultura y medicina como insumo natural con efecto biocida, biorrepelente o biostático.

Tagetes parryi A. Gray es una hierba o arbusto de 30 a 50 cm de altura que habita en forma endémica en unos pocos sitios localizados entre las zonas semiáridas y la de transición climática, al sureste del Estado de San Luis Potosí, México (Neher, 1965)³. No se cuenta con información sobre esta especie, aunque se ha propuesto para utilizarse en horticultura ornamental (Soule, 1996)⁴.

Recientemente, en México se han efectuado investigaciones sobre conservación, caracterización y aprovechamiento de las especies mexicanas de Tagetes distribuidas en diferentes regiones del país, especialmente para el desarrollo de bioplaguicidas (Serrato–Cruz et al., 2008). En virtud de los escasos estudios acerca de la composición del aceite esencial de T. parryi que produce un intenso aroma principalmente en su parte aérea (Turner, 1996), el objetivo del presente trabajo fue determinar la composición química del aceite esencial de T. parryi con la finalidad de destacar su posible uso potencial como repelente o disuasivo de plagas.

MATERIALES Y MÉTODOS

Material vegetal

Obtención del aceite esencial

Una muestra combinada de hojas, tallos e inflorescencias frescas de seis plantas en plena floración, se sometieron a condiciones de hidrodestilación por 45 min (Serrato–Cruz et al., 2008). Los aceites fueron secados con sulfato de sodio anhidro y almacenados a 4 °C en oscuridad.

Análisis del aceite

La composición química de los aceites esenciales se analizó por cromatografía de gases–espectrometría de masas (CG–EM) en un equipo Polaris Q Finnnigan Trace GC Ultra® provisto con un detector de masas Polaris Q, y con impacto electrónico de 70 eV. Se empleó una columna RTX–5MX, difenil–dimetilpolisiloxano (5:95), de 30 m x 0.25 mm x 0.25 µm. El inyector y el detector se establecieron a 250 y 300 °C. La temperatura del horno se inició en 70 °C, se mantuvo así 1 min y se programó para alcanzar 250 °C a una tasa de 20°/min. Como gas acarreador se usó helio, a una velocidad de flujo de 1 mL min^–1.

Se inyectaron manualmente muestras diluidas (1/100 en cloruro de metileno, v/v) de 1 µL, en modo "split" (dispositivo para diluir). Los datos cuantitativos de abundancia relativa se obtuvieron electrónicamente, y fueron observables en el cromatograma. El intervalo de masas detectadas fue de 35 a 500 m/z. Se usaron n–alcanos como referencias en el cálculo de los índices de Kovats. Se midieron tres muestras procesadas en las que la identificación de los componentes se hizo mediante comparación de los índices de retención relativa y los espectros de masas con la base de datos NIST del sistema GC–MS y con los datos de Adams publicados por Corp. Carol Stream, USA (Adams, 2001); también se hizo co–inyección con compuestos de referencia.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Canfeno resultó un compuesto que no se había citado como abundante (96 %) en Tagetes; en T. minuta, por ejemplo, se presenta como un componente traza (0.1 %) (Senatore et al., 2004). Este metabolito constituye uno de los principales ingredientes activos del aceite de Acorus calamus L., que se utiliza como biocida contra larvas del mosco Aedes aegypti que transmite el dengue, y también tiene fuerte efecto biológico contra hongos y nemátodos (Tariq et al., 2010).

No se encontraron antecedentes sobre los efectos biológicos de 3,6,6–trimetil–2–norpinanol y de 4–isopropil–1– metil–2–ciclohexenol, que tampoco han sido descritos en el género Tagetes. Anisol es un compuesto presente en varias especies de Tagetes (Cicció, 2004; Serrato–Cruz et al., 2008) con efecto biológico contra mosquita blanca (Trialeurodes vaporariorum West) (Camarillo–de la Rosa et al., 2009). Cineol, α–terpineol y eugenol son compuestos que previamente se habían detectado en Tagetes (Marotti et al., 2004; Ogunwande y Olawore, 2006; Moghaddam et al., 2007). Se ha reportado que aceites esenciales que contienen eugenol, α–terpineol y cineol poseen actividad contra microorganismos e insectos (Araujo et al., 2003; Lucia et al., 2007), y que α–terpineol inhibe la proliferación de células cancerosas en humanos (Lambpronti et al., 2006).

Los aceites esenciales son utilizados por las plantas básicamente para su adaptación al medio, como defensa contra enemigos naturales (Wink, 1988) y para el ajuste fisiológico al ambiente (Lincoln y Langenheim, 1979), entre otras funciones. Se puede inferir entonces que probablemente los compuestos mayoritarios de T. parryi realizan esas funciones en el ambiente semiárido en el que principalmente se desarrolla esta especie (Turner, 1996). Al considerar la presencia de los siete compuestos mayoritarios en el aceite esencial de T. parryi y los antecedentes señalados sobre los efectos biológicos que ocasionan tales metabolitos secundarios encontradas en otras especies de Tagetes y en otros géneros de plantas, se puede anticipar su potencial aplicación en agricultura como bioplaguicida, e incluso su uso en medicina. Concomitantemente, el conocimiento fitoquímico de T. parryi confirma la importancia de conocer la biodiversidad de México, además de aportar información sobre tópicos especiales como la quimiotaxonomia, tan necesaria para el debate sobre la clasificación taxonómica de Tagetes.

Actualmente se están efectuando investigaciones sobre la distribución de estos compuestos en los órganos de la planta de T. parryi, ya que en otras especies de Tagetes se ha encontrado que los componentes varían estructuralmente y en su concentración en el aceite esencial, en función del órgano vegetal (Sefidkon et al., 2004).

Los aceites esenciales presentes en T. parryi y en otras especies de Tagetes son de importancia como productos de alto impacto en la agricultura ecológica (López–Olguín et al., 2007), por lo que sería conveniente investigar las propiedades toxicológicas y de repelencia que podría tener el aceite esencial de T. parryi contra las plagas.

CONCLUSIONES

AGRADECIMIENTOS

Esta investigación es una parte del proyecto "Determinación del rendimiento de aceites esenciales, composición química y características fisicoquímicas de especies aromáticas de Tagetes", el cual corresponde a la Red Cempoalxóchitl financiada por el Sistema Nacional de Recursos Fitogenéticos (SINAREFI) coordinada por el Sistema Nacional de Inspección y Certificación de Semillas, a través del Programa SINAREFI de la SAGARPA, México.

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Notas

³ Neher R T (1965) Monograph of the genus Tagetes (Compositae). Ph. D. Thesis Indiana University, USA. 306 p.

⁴ Soule J A (1993) Systematics of Tagetes (Asteraceae–Tageteae). Doctoral Thesis. The University of Texas, Austin. USA. 683 p.