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Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.55 no.3 México jul./sep. 2011

 

Article

 

Chemical Reactivity of Atrazine Employing the Fukui Function

 

Luis Humberto Mendoza–Huizar and Clara Hilda Rios–Reyes

 

Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Centro de Investigaciones Químicas. Carretera Pachuca–Tulancingo km. 4.5 Mineral de la Reforma, Hidalgo, México. hhuizar@uaeh.edu.mx

 

Received May 31, 2010.
Accepted February 24, 2011.

 

Abstract

In the present work we calculated reactivity descriptors for atrazine at MP2/6–311++G(2d,2p)//B3LYP/6–311++G(2d,2p) level in order to analyze its reactivity. Reactivity descriptors such as ioniza–tion energy, molecular hardness, electrophilicity, condensed Fukui function and total energies were determined to identify changes in the reactivity of atrazine in the gas and aqueous phases. The influence of the solvent was taken into account with the PCM model. The values of the reactivity descriptors indicated that the interaction of atrazine with water diminished its reactivity in comparison with the exhibited in gas phase. Also, it was found that the electrophilic and free radical attacks were equivalent and they were located on all the cases in the ethylamine and isopropylamine groups.

Keywords: Atrazine, reactivity, Fukui, B3LYP, MP2, PCM.

 

Resumen

En el presente trabajo calculamos descriptores de reactividad para la atrazina, en el nivel de teoría MP2/6–311++G(2d,2p)//B3LYP/6–311++G(2d,2p), con la intención de analizar su reactividad. Se calcularon descriptores tales como energía de ionización, dureza, electrofilicidad, funciones de Fukui y diferencias de energías para identificar los cambios de reactividad de la atrazina en fase gas y en fase acuosa. La influencia del disolvente se tomó en cuenta empleando el modelo PCM. Los descriptores de reactividad calculados sugieren que en agua la reactividad de la atrazina disminuye en comparación con la atrazina en fase gas. Se encontró que las reactividades, electrofilica y por radicales libres, en la atrazina son equivalentes y localizadas en todos los casos en los grupos etilenamina e isopropilamina.

Palabras clave: Atrazina, reactividad, Fukui, B3LYP, MP2, PCM.

 

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References

1. Kyle, D. J. Photochem. Photobiol. 1985, 44, 107–116.         [ Links ]

2. Geller, A. Arch. Environ. Contain. Toxicol. 1990, 9, 289–305.         [ Links ]

3. Armstrong, D. E.; Chester, C.; Harris, J. H. Soil Sci. Soc. Am. Proc. 1967, 31, 61–66.         [ Links ]

4. U.S. EPA Office of Pesticide Programs, Environmental Fact Sheet, Atrazine Label Amendments, Washington, 1990.         [ Links ]

5. Hayes, T. B.; Collins, A.; Lee, M.; Mendoza, M.; Noriega, N.; Stuart, A. A.; Vonk, A. PNAS. 2002, 99, 5476–5480.         [ Links ]

6. Nélieu, S.; Kerhoas, L.; Einhorn, J. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 430–437.         [ Links ]

7. Pratap, K.; Lemley, A. T. J. Agrie. Food Chem. 1998, 46, 3285–3291.         [ Links ]

8. Torrents, A.; Anderson, B.; Bilboulian, S.; Johnson, W. E.; Hapeman, C. J. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 1476–1482.         [ Links ]

9. Acero, J. L.; Stemmlere, K.; Gunten, U. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 591–597.         [ Links ]

10. Balmer, M. E.; Sulzberger, B. Environ. Sci. Technol. 1999, 33, 2418–2424.         [ Links ]

11. Hiskia, A.; Ecke, M.; Troupis, A.; Kokorakis, A.; Hennig, H.; Papaconstantinou, E. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 2358–2364        [ Links ]

12. Chingombe, P.; Saha, B.; Wakeman, R. J. J. Colloid. Interf. Sci. 2006, 302, 408–416        [ Links ]

13. Streat, M.; Sweetland, L. A. Trans. IChemE. Part B 1998, 76, 127–134        [ Links ]

14. Homer, D. J.; Streat, M. Trans. IChemE. B2 2000, 78, 363–368.         [ Links ]

15. González–Pradas, E.; Socías–Viciana, M.; Saifi, M.; Ureña–Amate, M. D.; Flores–Céspedes, F.; Fernández–Pérez, M.; Villafranca–Sánchez, M. Chemosphere 2003, 51, 85–93.         [ Links ]

16. Lemic, J.; Kovacevic, D.; Tomaševicanovic, M.; Kovacevic, D.; Stanic, T.; Pfend, R. Water Res. 2006, 40, 1079–1085.         [ Links ]

17. Sanchez–Martin, M. J.; Rodriguez–Cruz, M. S.; Andrades, M. S.; Sanchez–Camazano, M. Appl. Clay Sci. 2006, 31, 216–228.         [ Links ]

18. Knauert, S.; Heinzsinger, B. E.; Ehollender, J.; Knauer, K. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 6424–6430        [ Links ]

19. Snoeyink, L. V.; Mariñas, B. J.; Yue, Z.; Economy, J. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 1227–1231        [ Links ]

20. Jablonowski, N.; Modler, J.; Chaeffer, A. S. S.; Burauel, P. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 5904–5910.         [ Links ]

21. Chan, K. H.; Chu, W. Appl. Catalysis B: Environ. 2005, 58, 165–174.         [ Links ]

22. Gallard, H.; De Laat, J. Water Res. 2000, 34, 3107–311.         [ Links ]

23. Barreiro, J. C.; Capelato, M. D.; Martin–Neto, L.; Hansen, H. C. B. Water Res. 2007, 41, 55–62.         [ Links ]

24. De Almeida, W. B.; O'Malley, P. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1992, 253, 349–356.         [ Links ]

25. Meng, Z.; Carper, W. R. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 588, 45–53.         [ Links ]

26. Hu, J. Y.; Morita, T.; Magara, Y.; Aizawa, T. Wat. Res. 2000, 34(8), 2215–2222.         [ Links ]

27. Gázquez, J. L. J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52, 3–10.         [ Links ]

28. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793–1874.         [ Links ]

29. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512–7516        [ Links ]

30. Pearson, R. G. J.Chem. Ed. 1987, 64, 561–562        [ Links ]

31. Parr, R. G.; Chattaraj, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1854–1855        [ Links ]

32. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6801–6806.         [ Links ]

33. Parr, R.G.; Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922–1924        [ Links ]

34. Parr, R.G.; Yang, W. Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press , New York, 1989.         [ Links ]

35. Ayers, P. W.; Parr, R.G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2010–2018.         [ Links ]

36. Parr, R.G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4048–4049.         [ Links ]

37. Creuzet, S.; Langlet, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 511–516.         [ Links ]

38. Briceño, G.; Demanet, R.; Mora, M. L.; Palma, G. J. Environ. Qual. 2008, 37, 1519–1526.         [ Links ]

39. Cea, M.; Cartes, P.; Palma, G.; Mora, M. L. Suelo Nutr. Veg. 2010, 10, 62–77.         [ Links ]

40. Ta, N.; Honga, J.; Liua, T.; Sun C. J. Hazard. Mater. 2006, 38, 187–194.         [ Links ]

41. Sene, L.; Convertí, A.; Ribeiro–Secchi, G. A.; Garcia–Simão, R. C. Braz. Arch. Biol. Technol. 2010, 53, 487–496.         [ Links ]

42. Fuentealba, P.; Florez, E.; Tiznado, W. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1470–1478        [ Links ]

43. Besler, B.H.; Merz, K.M.; Kollman, P.A. J. Comp. Chem. 1990, 11, 431–439.         [ Links ]

44. Roy, R. K. Bunshi Kozo Sogo Toronkai Koen Yoshishu, 1999, 1999, 34–34.         [ Links ]

45. Nazari, F.; Zali, F. R. J. Mol. Struct. (Theochem) 2007, 817, 11–18.         [ Links ]

46. Ayers, P. W.; Morrison, R. C.; Roy, R. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8731–8734.         [ Links ]

47. Mamián, M.; Torres, W.; Larmat, F.E. Port. Electrochim. Acta 2009, 27(3), 371–379.         [ Links ]

48. Zaviska, F.; Drogui, P.; Blais, J. F.; Mercier, G.; Lafrance, P. J. Hazard. Mater. 2011, 185, 1499–1507.         [ Links ]

49. Marrero–Vera, Y. Carvalho, R. J.; Torema, M. L.; Caifa, B. A. Chem. Eng. J. 2009, 155, 3691–697.         [ Links ]

50. Stewart, J. J. P. J. Comp. Chem. 1989, 10, 209–264.         [ Links ]

51. Spartan'02 for Linux package, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Avenue, Suite 370. Irvine, CA 92612 USA.         [ Links ]

52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648– 652.         [ Links ]

53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098–3100.         [ Links ]

54. Lee, C; Yang, W.; Parr, R.G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789.         [ Links ]

55. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650–654.         [ Links ]

56. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639–5648.         [ Links ]

57. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239–45        [ Links ]

58. Miertus, S.; Scrocco, E; Tomasi J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117–129.         [ Links ]

59. Head–Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503–506.         [ Links ]

60. Gaussian 03, Revision c.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, J. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Zakrzewski, V.G.; Dapprich, S.; Daniels, A.D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A.G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al–Laham, M. A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.         [ Links ]

61. Gaussview Rev. 3.09, windows version. Gaussian Inc., Pittsburgh.         [ Links ]

62. Allouche, A. R. Gabedit is a free Graphical User Interface for computational chemistry packages. It is available from http://gabedit.sourceforge.net/        [ Links ]

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