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Journal of the Mexican Chemical Society
versão impressa ISSN 1870-249X
J. Mex. Chem. Soc vol.53 no.2 Ciudad de México Abr./Jun. 2009
Article
Evaluation of Some Plantderived Secondary Metabolites Against Sensitive and Multidrugresistant Mycobacterium tuberculosis
María del Rayo CamachoCorona,a * Juan Manuel de Jesús FavelaHernández,ª Omar GonzálezSantiago,a Elvira GarzaGonzález,b Gloria María MolinaSalinas,c Salvador SaidFernández,c Guillermo Delgado,d Julieta LunaHerrerae
ª Laboratorio de Química de Productos Naturales, DES Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Nuevo León. Guerrero y Progreso, Col. Treviño, Monterrey 64570, Nuevo León, México. *Responsible author:maracamcor@hotmail.com.
b Departamento de Microbiología, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León. Madero y Eduardo Aguirre Pequeño, Col. Mitras Centro, Monterrey 64460, Nuevo León, México.
c Centro de Investigación Biomédica del Noreste, Instituto Mexicano del Seguro Social, Nuevo León. San Luis Potosí y dos de Abril. Col. Independencia, Monterrey 64720, Nuevo León, México.
d Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México, D.F. delgado@servidor.unam.mx.
e Departamento de Inmunología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional. Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, México 11340, D.F., México.
Received May 18, 2009
Accepted June 29, 2009
Abstract
The results on the bioevaluation of thirty five plantderived secondary metabolites against one sensitive and three multidrugresistant clinical isolates of Mycobacterium tuberculosis are reported. Results toward the sensitive strain showed that five products gave MIC values of 12.5 µg/mL: the alkaloids 6methoxydihydrochelerytrine (2) and 6methoxydihydrochelirubine (6), the flavanone pinostrobin (17), 1hydroxybenzoisochromanquinone (23) and 23hydroxy5alanosta7,9(11),24triene3one (33). These were followed by the peracetylstrictosidine lactam (12) and the quinone aloeemodin (24) which displayed MICs of 6.25 µg/mL. Finally, liriodenine (8) was the most active (MIC: 3.125 µg/mL) of all secondary metabolites. Results with the multidrugresistant clinical isolates showed that 6methoxydihydrochelirubine (6) was the most active (MIC: 12.5 µg/mL).
Keywords: Mycobacterium tuberculosis, antituberculosis activity, bioactive secondary metabolites, alkaloids, flavonoids, quinones, triterpenes, diterpenes.
Resumen
Se informan los resultados sobre la bioevaluación de treinta y cinco metabolitos secundarios de plantas frente a una cepa sensible y a tres cepas resistentes a múltiples drogas de Mycobacterium tuberculosis. Los resultados frente a la cepa sensible mostraron que cinco metabolitos secundarios poseen valores de CMI de 12.5 µg/mL: los alcaloides 6metoxidihidroqueleritrina (2) y 6metoxidihidroquelirubina (6), la flavanona pinostrobina (17), 1hidroxibenzoisocromanquinona (23) y el triterpeno 23hidroxi5alanosta7,9(11),24trien3ona (33). La lactama de peracetilestrictosidina (12) y la quinona aloeemodina (24) mostraron CMIs de 6.25 µg/mL. Finalmente, liriodenina (8) fue la substancia mas activa (CMI: 3.125 µg/mL) de todos los metabolitos secundarios. Los resultados con los aislados clínicos resistentes a multidrogas mostraron que 6metoxidihidroquelirubina (6) fue el compuesto mas activo (CMI: 12.5 µg/mL).
Palabras clave: Mycobacterium tuberculosis, actividad antituberculosis, metabolitos secundarios bioactivos, alcaloides, flavonoides, quinonas, triterpenos, diterpenos.
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Acknowledgments
Dr. Virgilio BocanegraGarcía provided multidrug resistant isolated clinical strains. This study was supported by the following grants: PROMEP/103.5/04/1371, PAICYT SA99304, CONACYT SALUD2004C01161and SIP/IPN. JLH is COFAA, SNI and EDI fellow and acknowledges their support.
References
1. World Health Organization, Global tuberculosis control: surveillance, planning, financing. WHO report 2008, Geneva, 2008 (WHO/HTM/TB/2008.393). [ Links ]
2. Newton, S. M.; Lau, C.; Wright, C. W. Phytother. Res. 2000, 14, 303322. [ Links ]
3. Copp, B. R. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 535557. [ Links ]
4. Okunade, A. L.; ElvinLewis, M.P.F.; Lewis, W. H. Phytochemistry 2004, 65, 10171032. [ Links ]
5. Camacho, M. R.; Sánchez, B.; Quiroz, H.; Contreras, J. L.; Mata, R. J. Ethnopharm. 1991, 31, 383389. [ Links ]
6. Camacho, M.R.; Mata, R.; Castañeda, P.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Croft, S. L.; Phillipson, J. D. Planta Med. 2000; 66, 463468. [ Links ]
7. Camacho, M. R.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Croft, S. L.; Phillipson, J. D. Planta Med. 2000, 66, 478480. [ Links ]
8. Camacho, M. R.; Phillipson, J. D.; Croft, S. L.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Solis, P.N. Phytochemistry 2001, 56, 203210. [ Links ]
9. Camacho, M. R.; Phillipson, J. D.; Croft, S. L.; Rock, P.; Marshall, S. J.; Schiff, P. L. Jr. Phytother. Res. 2002, 16, 432436. [ Links ]
10. Camacho, M. R.; Phillipson, J. D.; Croft, S. L.; Marley, D.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. J. Nat. Prod. 2002, 65, 14571461. [ Links ]
11. Solis, P. N.; Wright, C. W.; Gupta, M. P.; Phillipson, J. D. Phytochemistry 1993, 33, 11171119. [ Links ]
12. Solis, P. N.; Lang'at, C.; Gupta, M. P.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Phillipson, J. D. Planta Med. 1995, 61, 6264. [ Links ]
13. Navarro, V.; Delgado, G. J. Ethnopharmacol. 1999, 66, 223226. [ Links ] Navarro, V.; Rojas, G.; Delgado, G.; Lozoya, X. Arch. Med. Res. 1998, 29, 191194. [ Links ]
14. NarváezMastache, J. M.; GarduñoRamírez, M. L.; Alvarez, L.; Delgado, G. J. Nat. Prod. 2006, 69, 16871691. [ Links ] NarváezMastache, J. M.; Soto, C.; Delgado, G. Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 15031510. [ Links ]
15. Collins, L.; Franzblau, S. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1997; 41, 10040000. [ Links ]
16. JiménezArellanes, A.; Meckes, M.; Ramírez, R.; Torres, J.; LunaHerrera, J. Phytother. Res. 2003, 17, 903938. [ Links ]
17. Wachter, G. A.; Valcic, S.; Flagg, M. L.; Franzblau, S. G.; Montenegro, G.; Suárez, E.; Timmermann, B. N. Phytomedicine 1999, 6, 341345. [ Links ]
18. Caldwell, G. C.; Franzblau, S. G.; Suarez, E.; Timmermann, B. N. J. Nat. Prod. 2000; 63, 16111614. [ Links ]