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Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.53 no.2 México abr./jun. 2009

 

Article

 

Evaluation of Some Plant–derived Secondary Metabolites Against Sensitive and Multidrug–resistant Mycobacterium tuberculosis

 

María del Rayo Camacho–Corona,a * Juan Manuel de Jesús Favela–Hernández,ª Omar González–Santiago,a Elvira Garza–González,b Gloria María Molina–Salinas,c Salvador Said–Fernández,c Guillermo Delgado,d Julieta Luna–Herrerae

 

ª Laboratorio de Química de Productos Naturales, DES Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Nuevo León. Guerrero y Progreso, Col. Treviño, Monterrey 64570, Nuevo León, México. *Responsible author:maracamcor@hotmail.com.

b Departamento de Microbiología, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León. Madero y Eduardo Aguirre Pequeño, Col. Mitras Centro, Monterrey 64460, Nuevo León, México.

c Centro de Investigación Biomédica del Noreste, Instituto Mexicano del Seguro Social, Nuevo León. San Luis Potosí y dos de Abril. Col. Independencia, Monterrey 64720, Nuevo León, México.

d Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México, D.F. delgado@servidor.unam.mx.

e Departamento de Inmunología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional. Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, México 11340, D.F., México.

 

Received May 18, 2009
Accepted June 29, 2009

 

Abstract

The results on the bioevaluation of thirty five plant–derived secondary metabolites against one sensitive and three multidrug–resistant clinical isolates of Mycobacterium tuberculosis are reported. Results toward the sensitive strain showed that five products gave MIC values of 12.5 µg/mL: the alkaloids 6–methoxydihydrochelerytrine (2) and 6–methoxy–dihydrochelirubine (6), the flavanone pinostrobin (17), 1–hydroxy–benzoisochromanquinone (23) and 23–hydroxy–5a–lanosta–7,9(11),24–triene–3–one (33). These were followed by the peracetylstrictosidine lactam (12) and the quinone aloe–emodin (24) which displayed MICs of 6.25 µg/mL. Finally, liriodenine (8) was the most active (MIC: 3.125 µg/mL) of all secondary metabolites. Results with the multidrug–resistant clinical isolates showed that 6–methoxy–dihydrochelirubine (6) was the most active (MIC: 12.5 µg/mL).

Keywords: Mycobacterium tuberculosis, antituberculosis activity, bioactive secondary metabolites, alkaloids, flavonoids, quinones, triterpenes, diterpenes.

 

Resumen

Se informan los resultados sobre la bioevaluación de treinta y cinco metabolitos secundarios de plantas frente a una cepa sensible y a tres cepas resistentes a múltiples drogas de Mycobacterium tuberculosis. Los resultados frente a la cepa sensible mostraron que cinco metabolitos secundarios poseen valores de CMI de 12.5 µg/mL: los alcaloides 6–metoxidihidroqueleritrina (2) y 6–metoxi–dihidroque–lirubina (6), la flavanona pinostrobina (17), 1–hidroxi–benzoisocromanquinona (23) y el triterpeno 23–hidroxi–5a–lanosta–7,9(11),24–trien–3–ona (33). La lactama de peracetilestrictosidina (12) y la quinona aloe–emodina (24) mostraron CMIs de 6.25 µg/mL. Finalmente, liriodenina (8) fue la substancia mas activa (CMI: 3.125 µg/mL) de todos los metabolitos secundarios. Los resultados con los aislados clínicos resistentes a multidrogas mostraron que 6–metoxi–dihidroquelirubina (6) fue el compuesto mas activo (CMI: 12.5 µg/mL).

Palabras clave: Mycobacterium tuberculosis, actividad antituberculosis, metabolitos secundarios bioactivos, alcaloides, flavonoides, quinonas, triterpenos, diterpenos.

 

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Acknowledgments

Dr. Virgilio Bocanegra–García provided multidrug resistant isolated clinical strains. This study was supported by the following grants: PROMEP/103.5/04/1371, PAICYT SA993–04, CONACYT SALUD2004–C01–161and SIP/IPN. JLH is COFAA, SNI and EDI fellow and acknowledges their support.

 

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