SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.52 número3Titanium-modified MCM-41 Prepared by Ultrasound and by Hydrothermal Treatment, Catalysts for Acetylation ReactionsOn-line methodology for the trace level determination of the chlorinated phenol family in water samples índice de autoresíndice de materiabúsqueda de artículos
Home Pagelista alfabética de revistas  

Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.52 no.3 México jul./sep. 2008

 

Article

 

Enzymatic Hydrolysis of N–protected 2–Hydroxymethylpiperidine Acetates

 

Aida Solís,* Artemio Nava, Herminia Inés Pérez, Norberto Manjarrez, Héctor Luna, Julia Cassani

 

Departamento de Sistemas Biológicos, Universidad Autónoma Metropolitana–Xochimilco, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, México, D.F. CP 04960, Phone: (55) 5483–7255, Fax: (55) 5483–7237. *Responsible author: asolis@correo.xoc.uam.mx.

 

Recibido el 18 de abril de 2008
Aceptado el 24 de Mayo de 2008

 

Abstract

Liver acetone powders (LAPs) were used as hydrolase sources to biocatalyze the hydrolysis of N–protected–2–hydroxymethylpiperidine acetates (N–Ts and N–Boc). Different reaction conditions were evaluated, like source of LAP (cat, guinea pig, chicken, dog, sheep, bovine, rat, mouse, pig and rabbit), proportion of cosolvent, type of cosolvent and pH.

Key words: Liver acetone powder, 2–hydroxymethylpiperidine, bio–catalysis, hydrolysis.

 

Resumen

Como fuente de hidrolasas se usaron polvos acetónicos de hígado (PAH), para biocatalizar la hidrólisis de los acetatos de la 2–hidroximetilpiperidina N–protegida (N–Ts y N–Boc). Se evaluaron diferentes condiciones de reacción, como la fuente del PAH (gato, cuyo, pollo, perro, borrego, res, rata, ratón, cerdo y conejo), la proporción de codisolvente, tipo de codisolvente y pH.

Palabras clave: Polvo acetónico de hígado, 2–hidroximetilpiperidina, biocatálisis, hidrólisis.

 

DESCARGAR ARTÍCULO EN FORMATO PDF

 

Acknowledgments

We thank the financial support of Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACyT), México, Grant Num. 37272–N.

 

References

1. a) Pollard, D.J.; Woodley, J.M. Trends Biotech. 2006, 25, 66–73.         [ Links ] b) Aleu, J.; Bustillo, A.J.; Hernández–Galán, R.; Collado I.G. Curr. Opinion Org. Chem. 2006, 10, 2037–2054.         [ Links ] c) Leresche, J.E.; Meyer, H.–P. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 572–580.         [ Links ]

2. Sánchez–Sancho, F.; Herrandón, B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1951–1965.         [ Links ]

3. Adger, B.; Dyer, U.; Hutton, G; Woods, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6399–6402.         [ Links ]

4. Scopes, D.I.C.; Hayes, N.F.; Bays, D.F.; Belton, D.; Brain, J.; Brown, D.S.; Judd, D.B.; McElroy, A.B.; Meerholz, C.A.; Naylos, A.; Hayes, A.G.; Sheehan, M.J.; Birch, P.J.; Tyers, M.B. J. Med. Chem. 1992, 35, 490–501.         [ Links ]

5. a) Wasserman, H.H.; Rotello, V.M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2785–2786.         [ Links ] b) Che, S.H.; Horvath, R.F.; Joglar, J.; Fischer, M.J.; Danishefsky S.J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5834–5845.         [ Links ]

6. Bora, U.; Saikia, C. J.; Chetia, A.; Mishra, A. K.; Kumar, B.S.D.; Boruah, R.C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9099–9102.         [ Links ]

7. Basavaiah, D. Arkivoc 2001, 70–82.         [ Links ]

8. Solís, A.; García, S.; Pérez, H.I.; Manjarrez, N.; Luna, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 549–553.         [ Links ]

9. Shen, Z.; Lu, X.; Lei, A. Tetrahedron 2006, 62, 9237–9246.         [ Links ]

10. Solís, A.; Pérez, H.I.; Manjarrez, N.; Luna, H.; Aquino, F; Nava, A. Rev. Mex. Cien. Farm. 2006, 37, 23–28.         [ Links ]

11. Molander, G.A.; Romero, J. Tetrahedron 2005, 61, 2631–2643.         [ Links ]