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Antioxidant Constituents of Geranium bellum Rose

 

Abelardo Camacho–Luis,¹ Juan A. Gayosso–De–Lucio,² J. Martín Torres–Valencia,^2* José L. Muñoz–Sánchez,^3* Ernesto Alarcón–Hernández,³ Rogelio López,⁴ Blanca L. Barrón⁴

 

¹ Área Académica de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km 4.5 Carretera Pachuca–Tulancingo, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42076 México. Phone: +52 771 717 2000 (2206). Fax: +52 771 717–2000 (6502).

²Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km 4.5 Carretera Pachuca–Tulancingo, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42076 México. Phone: +52 771 717 2000 (2206). Fax: +52 771 717–2000 (6502).^*Responsible author: jmartin@uaeh.edu.mx.

³ Departamento de Bioquímica; Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Carpio y Plan de Ayala s/n, Casco de Santo Tomás, México D.F. 11340, México. Phone: +52 555 729 6000 (62323).

⁴Departamento de Virología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Carpio y Plan de Ayala s/n, Casco de Santo Tomás, México D.F. 11340, México. Phone: +52 555 729 6000 (62323).^*Responsible author: joseluismuñozsanchez@gmail.com

 

Recibido el 17 de noviembre de 2007
Aceptado el 6 de marzo de 2008

 

Abstract

Radical scavenging assay–guided fractionation of the antioxidant EtOAc and MeOH extracts from the aerial parts of Geranium bellum resulted in the isolation of β–sitosterol 3–O–β–D–glucopiranoside (1), quercetin 3–O–α–L–(2"–O–acetyl)arabinofuranoside (2), quercetin 3–O–α–L–arabinofuranoside (3), quercetin (4), methyl gallate (5), gallic acid (6), methyl brevifolin carboxylate (7), and dehydrochebulic acid trimethyl ester (8). These substances were fully characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by their physical properties. 2,2'–Azino–bis(3–ethylbenzthiazoline–6–sulfonic acid) (ABTS) radical scavenging activities for the extracts, primary fractions and pure compounds were determined. Compounds 2–4 showed very strong ABTS radical scavenging activity, whereas compound 5–8 had moderate activity and compound 1 was weakly active. Compounds 2, 7 and 8 are isolated for the first time from Geranium.

Key words: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, antioxidant activity, flavonoids, tannins, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy.

 

Resumen

La separación dirigida mediante captura de radicales libres de los extractos antioxidantes de AcOEt y MeOH de las partes aéreas de Geranium bellum condujo al aislamiento de 3–O–β–D–glucopiranósido de β–sitosterol (1), 3–O–α–L–(2"–O–acetil)arabinofuranósido de quercetina (2), 3–O–α–L–arabinofuranósido de quercetina (3), quercetina (4), galato de metilo (5), ácido gálico (6), brevifolin carboxilato de metilo (7) y el éster trimetílico del ácido dehidrochebúlico (8). Las sustancias fueron completamente caracterizadas mediante espectroscopía de RMN en 1D y 2D, así como por sus propiedades físicas. Se determinó las capacidades de captura de radicales del ácido 2,2'–azino–bis(3–etilbenzotiazolina–6–sulfónico) (ABTS) para los extractos, fracciones primarias y compuestos puros. Los compuestos 2–4 mostraron fuerte actividad de captura de radicales, mientras que los compuestos 5–8 presentaron actividad moderada y el compuesto 1 fue débilmente activo. Esta es la primera vez que los compuestos 2, 7 y 8 se aíslan de Geranium.

Palabras clave: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, actividad antioxidante, flavonoides, taninos, espectroscopía de RMN de ¹H y ¹³C.

 

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Acknowledgments

Partial financial support from CONACYT, Mexico, and UAEH is acknowledged (Grants No. 37574–E and PAI2006– B50, respectively). Juan A. Gayosso–De–Lucio and Abelardo Camacho–Luis thanks CONACYT for fellowships (No. 192886 and 161969, respectively). We are grateful to Professor Manuel Gonzalez Ledesma (Herbarium of Biological Research Centre, UAEH, Mineral de la Reforma, Hidalgo, Mexico) for identifying the plant material, and to Professor Joseph M. Muchowski (ROCHE, Palo Alto, California, U.S.A.) for review of this manuscript.

 

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