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Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.51 no.3 México jul./sep. 2007

 

Review

 

Secondary Metabolites from Mexican Species of the Tribe Senecioneae (Asteraceae)

 

Alfonso Romo de Vivar,*1 Ana-Lidia Pérez-Castorena,1 Amira Arciniegas,1 José Luis Villaseñor2

 

1 Instituto de Química. Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México. aromovi@servidor.unam.mx

2 Instituto de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México.

 

Recibido el 6 de agosto de 2007
Aceptado el 5 de noviembre de 2007

 

Abstract

A revision of the Mexican species belonging to the tribe Senecioneae chemically studied so far, shows that the genera Senecio and Packera (subtribe Senecioninae), and the genera Barkleyanthus, Pittocaulon, Psacalium, and Telanthophora (subtribe Tussilagininae) contain pyrrolizidine alkaloids (PAs) and eremophilane derivatives as their main secondary metabolites. However, from Roldana and Robinsonecio (subtribe Tussilagininae) no PAs have been isolated. A special case is the genus Pseudogynoxys in which neither PAs nor eremophilanes are reported.

Keyword: Senecioneae, Senecio, Packera, Barkleyanthus, Pittocaulon, Psacalium, Telanthophora, pyrrolizidine alkaloids, eremophilane, Roldana, Robinsonecio.

 

Resumen

Una revisión de las especies mexicanas de la tribu Senecioneae estudiadas químicamente hasta el momento, muestra que los géneros Senecio y Packera (subtribu Senecioninae), y los géneros Barkleyanthus, Pittocaulon, Psacalium y Telanthophora (subtribu Tussilagininae) contienen alcaloides pirrolizidínicos (APs) y derivados de eremofilano como sus metabolitos secundarios principales. Sin embargo, de Roldana y Robinsonecio (subtribu Tussilagininae) no se han aislado APs. Un caso especial es el género Pseudogynoxys para el cual no se han reportado ni APs ni eremofilanos.

Palabras clave: Senecioneae, Senecio, Packera, Barkleyanthus, Pittocaulon, Psacalium, Telanthophora, alcaloides pirrolizidínicos, eremofilano, Roldana, Robinsonecio.

 

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References

1. Heywood, V. H.; Harborne, J. B. The Biology and Chemistry of Compositae. Academic Press, London 1977.         [ Links ]

2. Barkley, A. M. A Geo-Historial Perspective on the Distribution and Variation in Senecio s.l. (Asteraceae, Senecioneae) in Mexico and C. America. In: PI. Syst. Evol. [supl. 4.] 1995, 113-119.         [ Links ]

3. Barkley, T. M.; Clark, B. L.; Funston, A. M. Proceedings of the International Compositae Conference, Vol. 1, Kew Gardens, 1994, Hind D. J. M. Editor, Royal Botanical Gardens Kew, 1996, 613-620.         [ Links ]

4. Roeder, E. Pharmazie 1995, 50, 83-98.         [ Links ]

5. Asano, N.; Nash, R. J.; Molineax, R. J.; Fleet, W. J. Tetrahedron Asymmetr. 2000, 11, 1645-1680.         [ Links ]

6. Schneider, D. Naturwissenschaften 1992, 79, 241-250.         [ Links ]

7. Kelley, R. B.; Seiber, J. N.; Jones, A. D.; Segall, H. J.; Brower, L. P. Experientia 1987, 43, 943-946.         [ Links ]

8. Kitagawa, I.; Shibuya, H.; Takeno, H.; Nishino, T.; Yoshioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 56-60.         [ Links ]

9. Romo, J. Bol. Inst. Quím. Univ. Nac. Autón. Méx. 1969, 21, 9296.         [ Links ]

10. Villaseñor, J. L. The Systematic of Senecio, Section Mulgediifolii (Asteraceae: Senecineae). Ph. Dissertation. The Claremont Graduate School, Claremont California, 1991.         [ Links ]

11. Roeder, E.; Wiedenfeld, H.; Friese, M. Phytochemistry 1980, 19, 1275-1277.         [ Links ]

12. Klasek, A.; Sedmera, P.; Boeva, A.; Santavy, F. Coll. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 2504-2512.         [ Links ]

13. Nguyen, T. N.; Sedmera, P.: Klasek, A.; Boeva, A.; Dryanovska, L.; Dolejs, L.; Santavy, F.; Coll. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 2952-2963.         [ Links ]

14. Klasek, A.; Sedmera, P.; Vokaun, J.; Boeva, A.; Dvovaekova, S.; Santana, F. Coll. Czech. Chem. Commun. 1980, 45, 548-558.         [ Links ]

15. Romo de Vivar, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Vidales, P.; Gaviño, R.; Villaseñor, J. L. Tetrahedron 1995, 51, 12521-12528.         [ Links ]

16. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Castro, A.; Villaseñor, J. L.; Toscano, R. A.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1332-1325.         [ Links ]

17. Pérez-Castorena, A. L.; Pérez-Gutiérrez, H.; Villaseñor, J. L.; Toscano, R. A.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1039-1043.         [ Links ]

18. Romo de Vivar, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Vidales, P.; Villaseñor, J. L. Biochem. Syst. Ecol. 1996, 24, 175-176.         [ Links ]

19. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1288-1291.         [ Links ]

20. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Martínez, F.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A.; Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 279-282.         [ Links ]

21. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Biochem. Syst. Ecol. 1999, 27, 835-837.         [ Links ]

22. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Guzmán, S. L.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A.; J. Nat. Prod. 2006, 69, 1471-1475.         [ Links ]

23. Mericli, A. H.; Mericli, F.; Jakupovic, J.; Bohlmann, F.; Domínguez, X. A.; Vega, H. S.; Phytochemisty 1989, 28, 1149-1153.         [ Links ]

24. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Mex. Chem. Soc. 2005, 49, 284-286.         [ Links ]

25. Weber, W.; Lóve, A. Phytologia 1981, 49, 44-50.         [ Links ]

26. Bain, J. F.; Golden, J. L. Mol. Phyl. Evol. 2000, 331-338.         [ Links ]

27. Freeman, C. C.; Barkley, T. M. Sida 1995, 16, 699-709.         [ Links ]

28. Pettit, G. R.; Einck, J. J.; Brown, P.; Harvey, T. B.; Ode, R. H.; Pase, C. P. J. Nat. Prod. 1980, 43, 609-616.         [ Links ]

29. Bah, M.; Bye, R.; Pereda-Miranda, R. J. Ethnopharmacology 1994, 43, 19-30.         [ Links ]

30. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Martínez, F.; Márquez, C.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 203-206.         [ Links ]

31. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Jakupovic, J.; Grenz, M.; Castro, V.; King, R. M.; Robinson, H.; Vincent, L. P. D. Phytochemistry 1986, 25, 1151-1159.         [ Links ]

32. Pérez-Castorena, A. L.; Vidales, P.; Cárdenas, J.; Romo de Vivar, A. Phytochemistry 1991, 30, 905-908.         [ Links ]

33. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Parada, R.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Rev. Latinoamer. Quim. 2000, 28, 131-136.         [ Links ]

34. Rodríguez, J.; Tello, H.; Quijano, L.; Calderón, J.; Gómez, F.; Romo, J.; Ríos, T. Rev. Latinoamer. Quim., 1974, 5, 41-53.         [ Links ]

35. Bohlmann, F.; Zdero, C. Chem. Ber. 1976, 109, 819-825.         [ Links ]

36. Robinson, H.; Brettell, R. D. Phytologia 1973, 26, 451-453.         [ Links ]

37. Ortega, A.; Romero, M.; Díaz, E. Rev. Latinoamer. Quim. 1975, 6, 136-142.         [ Links ]

38. Marín, L. J. C.; Céspedes, C. L.; Beuerle, T.; Theuring, C.; Hartmann, T. Chemoecology 2007, 17, 109-115.         [ Links ]

39. Linares, E.; Bye, R. J. Ethnopharmacol. 1987, 19, 153-183.         [ Links ]

40. Bye, R. A. Econ. Bot. 1986, 40, 103-104.         [ Links ]

41. Romo, J.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 1964, 20, 2331-2337.         [ Links ]

42. Kakisawa, H.; Inouye, Y.; Romo A., J. Tetrahedron Letters 1969, 1929-1932.         [ Links ]

43. Casares, A.; Maldonado, L. A. Tetrahedron Letters 1976, 2485-2488.         [ Links ]

44. Correa, J.; Romo, J. Tetrahedron 1966, 22, 685-691.         [ Links ]

45. Rodríguez-Hahn, L.; Guzmán, A.; Romo, J. Tetrahedron 1968, 24, 477-483        [ Links ]

46. Tarabe, M.; Tada, M.; Takahashi, T. Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 661-662.         [ Links ]

47. Jiménez-Estrada, M.; Navarro-Ocaña, A.; Villanueva, E.; Paredes-González, B.; Reyes-Chilpa, R.; Román-Ramos, R.; Alarcón, F. Planta Med. 1997, 63, 387-388.         [ Links ]

48. Reyes-Chilpa, R.; Jiménez-Estrada, M.; Godínez, M. V.; Hernández-Ortega, S.; Campos, M.; Béjar, E. Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 239-242.         [ Links ]

49. Inman, W. D.; Luo, J.; Jolad, S. D.; King, S. R.; Cooper, R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1088-1092.         [ Links ]

50. Alarcón-Aguilar, F. J.; Jiménez-Estrada, M.; Reyes-Chilpa, R.; Gonzalez-Paredes, B.; Contreras-Weber, C. C.; Roman-Ramos, R. J. Ethnopharmacol. 2000, 69, 207-215.         [ Links ]

51. Jiménez-Estrada, M.; Reyes-Chilpa, R.; Ramírez, A. T.; Lledias, F.; Hansberg, W.; Arrieta, D.; Alarcón-Aguilar, F. J. J. Ethnopharmacol. 2006, 105, 34-38.         [ Links ]

52. Garduño-Ramírez, M. L.; Trejo, A.; Navarro, V.; Bye, R.; Linares, E.; Delgado, G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 432-435.         [ Links ]

53. Garduño-Ramírez, M. L.; Delgado, G. Rev. Soc. Quím. Méx. 2003, 47, 160-166.         [ Links ]

54. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Rev. Soc. Quim. Mex. 2004, 48, 21-23.         [ Links ]

55. Pérez-Castorena, A. L. ; Castro, A. ; Romo de Vivar, A. Phytochemistry 1997, 46, 1297-1299.         [ Links ]

56. Burgueño-Tapia, E.; Hernández-Carlos, B.; Joseph-Nathan, P. J. Mol. Struct. 2006, 825, 115-123.         [ Links ]

57. Robinson, H.; Cuatrecasa J. Phytologia 1977, 36, 177-191.         [ Links ]

58. Barkley, T. M.; Janovec, J. P. Sida 1996, 17, 77-81.         [ Links ]

59. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Reyes, S.; Contreras, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 225-229.         [ Links ]

60. Joseph-Nathan, P.; Villagómez, J. R.; Román, L. V.; Hernández, J. D. Phytochemistry 1989, 28, 1207-1208.         [ Links ]

61. Joseph-Nathan, P.; Villagómez, J. R.; Rojas-Gardida, M.; Román, L. V.; Hernández, J. D. Phytochemistry 1989, 28, 2397-2401.         [ Links ]

62. Joseph-Nathan, P.; Villagómez, J. R.; Román, L. V.; Hernández, J. D. Phytochemistry 1990, 29, 977-979.         [ Links ]

63. Bohlmann, F.; Mahanta, P. Phytochemistry 1979, 18, 678-680.         [ Links ]

64. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Gupta, R. K. Phytochemistry 1981, 20, 2024-2026.         [ Links ]

65. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Cuevas, G.; Río-Portilla, F.; Romo de Vivar, A. Magn. Res. Chem. 2006, 44, 30-34.         [ Links ]

66. Funston, A. M. A Review of the Genus Roldana (Asteraceae: Senecioneae), Ph.Dr. Dissertation, Kansas State University Ks USA, 1999.         [ Links ]

67. Burgueño-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P. Magn. Res. Chem. 2003, 41, 386-390.         [ Links ]

68. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Ramírez, A. M. T.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Planta Med. 2002, 68, 645-647.         [ Links ]

69. Céspedes, C. L.; Torres, P.; Marín, J. C.; Arciniegas, A.; Romo de Vivar, A.; Perez-Castorena, A. L.; Aranda, E. Phytochemistry 2004, 65, 1963-1975.         [ Links ]

70. Delgado, G.; García, P. E.; Bye, R. A.; Linares, E. Phytochemistry 1991, 30, 1716-1719.         [ Links ]

71. Delgado, G.; García, P. E. Planta Med. 1993, 59, 389.         [ Links ]

72. Delgado, G.; García, P. E.; Roldan, R. I.; Bye, R.; Linares, E. Nat. Prod. Lett. 1996, 8, 145-150.         [ Links ]

73. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1826-1829.         [ Links ]

74. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena A. L., Villaseñor J. L., Romo de Vivar A. Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 615-618.         [ Links ]

75. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Hernández, M. L.; de la Rosa, I.; Contreras, J. L.; Romo de Vivar, A. Z. Naturforschung B 2005, 60, 1088-1092.         [ Links ]

76. Pérez-Castorena, A. L.; Arciniegas, A.; Hernández, M. L.; Toscano, R. A.; Contreras, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Mex. Chem. Soc. 2006, 50, 157-159.         [ Links ]

77. Bohlmann, F.; Zdero, C. Phytochemistry 1978, 17, 565-566.         [ Links ]

78. Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Maldonado, J.; Ávila, G.; Villaseñor, J. L.; Romo de Vivar, A. Fitoterapia 2007, in press.         [ Links ]

79. Burgueño-Tapia, E.; López-Escobedo, S.; González-Ledesma, M.; Joseph-Nathan, P. Magn. Res. Chem. 2007, 45, 457-462.         [ Links ]

80. Reyes, B.; Delgado, G. Heterocycles 1990, 31, 1405-1408.         [ Links ]

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