Article

 

Synthesis of Monomeric and Dimeric Siloxanes Derived of β-Aminoalcohols

 

Elizabeth Gómez,* Guadalupe Contreras-Ordóñez and Rubén A. Toscano

 

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México, D. F. México. elgomez@correo.unam.mx, Fax: +52 55-56162217.

 

Recibido el 27 de abril del 2006;
Aceptado el 11 de agosto del 2006.

 

Abstract

The preparation and structural characterization of dimeric and monomeric siloxanes are described. The silicon complexes were obtained from β-amino alcohols and dichlorodimethylsilane, bisdimethylaminodimethylsilane and diphenyldichlorosilane. The complexes were characterized by ¹H, ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy and mass spectrometry. The X-ray crystallography study for one compound confirmed the formation of a sixteen-membered heterocycle.

Key words: Siloxanes, ²⁹Si NMR, X-ray crystallography, aminoalcohols.

 

Resumen

En este trabajo se describe la preparación y la caracterización de siloxanos diméricos y monoméricos. Los complejos de silicio se obtuvieron por reacción de β-amino alcoholes con diclorodimetilsilano, bisdimetilaminodimetilsilano y diclorodifenilsilano. Los complejos se caracterizaron por RMN de ¹H, ¹³C y ²⁹Si, y espectrometría de masas. La estructura molecular de un anillo de 16 miembros para uno de los compuestos se confirmó por difracción de rayos-X.

Palabras clave: Siloxanos, RMN de ²⁹Si, Difracción de rayos-X, aminoalcoholes.

 

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Acknowledgements

The authors thank Francisco Javier Pérez and Luis Velasco for their valuable collaboration in recording mass spectra. DGAPA UNAM for the financial support (IN207103).

 

References

1. Holmes, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1984, 32, 119.         [ Links ]

2. Tamao, K.; Hayashi, I., Y. Organometallics 1992, 11, 2099-2114.         [ Links ]

3. Riggleman, S.; DeShong P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106-8109.         [ Links ]

4. König, B.; Rödel, M., Bubenitschek, P.; Jones, P.G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 661-662.         [ Links ]

5. Rezzonico, B.; Grignon-Dubois, M. Organometallics 1998, 17, 2656-2664.         [ Links ]

6. Gómez, E.; Farfán, N. Heteroatom Chem. 1999, 10, 351-354.         [ Links ]

7. Sekiguchi, A.; Yatabe, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 757-758.         [ Links ]

8. Nakanishi, K.; Mizuno, K.; Otsuji, Y. J. Chem Soc Perkin Trans 1. 1990, 12, 3362-3362.         [ Links ]

9. Kira, M.; Tokura, S. Organometallics 1997, 16, 1100-1102.         [ Links ]

10. Lee, C. W.; T. Hwang, G.; Kim, B. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4177-4180.         [ Links ]

11. Jung, M. E.; Xia. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297-300.         [ Links ]

12. Köing, B.; Rödel, M.; Bubenitschek, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 7406-7410.         [ Links ]

13. Gómez, E.; Santes, V.; de La Luz, V.; Farfán, N. J. Organomet. Chem. 1999, 590, 237-241.         [ Links ]

14. Gómez, E.; Santes, V.; de La Luz, V.; Farfán, N. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 54-60.         [ Links ]

15. Gómez, E.; Hernández, Z.; Álvarez, C.; Toscano, R. A.; Santes, V.; Sharma, P. J. Organomet. Chem, 2002, 648, 280-287.         [ Links ]

16. Gómez, E. Recent Research Trends in Organomet. Chem., Ed. Research Signpost, India, 2005, 17-31.         [ Links ]

17. Voronkov, M.G. Pure Appl. Chem., 1996, 13, 35.         [ Links ]

18. Gudat, D.; Verkade J. Organometallics, 1990, 9, 2172-2175.         [ Links ]

19. Gudat, D.; Verkade, J. Organometallics, 1989, 8, 2772-2779.         [ Links ]

20. Gudat, D.; Daniels, L.M.; Verkade, J.G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8520-8522.         [ Links ]

21. Chandrasekaran, A.; Day, R.O.; Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1066-1072.         [ Links ]

22. Kemme, A.; Bleidelis, J.; Urtane, I.; Zelchan, G.; Lukevicks, E. J. Organomet. Chem, 1980, 202, 115-121.         [ Links ]

23. Liepins, E.; Popelis, J.; Brirgele, I.; Urtane, I.; Zelchan, G., Lukevicks, E. J. Organomet. Chem. 1980, 201, 113.         [ Links ]

24. Kupce, E.; Liepins, E.; Lukevicks, E. J. Organomet. Chem. 1983, 248, 131-147.         [ Links ]

25. Daly, J. J.; Sanz, F. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 2051-2054.         [ Links ]

26. Huerta, G.; Contreras G.; Alvarez C.; Toscano R.A.; Santes V.; Gómez E. Synthetic Comm. 2004, 34, 2393-2406.         [ Links ]

27. Sheldrick, G.M., SHELXL 97 Program for refinement of crystal structures; University of Göttingen, Germany.         [ Links ]