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Journal of the Mexican Chemical Society

Print version ISSN 1870-249X

J. Mex. Chem. Soc vol.49 n.4 México  2005

 

Article

 

Synthesis of Tramadol and Analogous

 

Cuauhtémoc Alvarado,* Ángel Guzmán*, Eduardo Díaz, and Rocío Patiño

 

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán 04510 México D. F. e-mail: alvaradosanchezc@yahoo.com.mx, angelgs@servidor.unam.mx

 

Recibido el 24 de junio del 2005.
Aceptado el 7 de noviembre del 2005.

 

Abstract

Tramadol is a drug with analgesic properties. This compound and five of its analogous were synthesized: N-demethyl (M2), O-demethyl (M1), O-ethyl-O-demethyl, O-benzyl-O-demethyl and N-benzyl-N-demethyl. All compounds were prepared as their hydrochlorides and as racemic mixtures. The synthesis started with the aminoketones; 2-(N-benzyl, N-methyl)aminomethyl cyclohexa-none and 2-dimethylaminomethyl cyclohexanone, prepared by means of a Mannich reaction of cyclohexanone, paraformaldehyde and the corresponding amino hydrochloride. The aminoketones were coupled with the organolithium compounds derived from the corresponding 3-bromoalkoxybenzenes.

Keywords: Tramadol, antiinflammatories, analgesics, nonsteroids, opioids.

 

Resumen

El tramadol es un fármaco con propiedades analgésicas. Este compuesto y cinco de sus análogos fueron sintetizados: N-desmetil (m2), O-desmetil (M1), O-etil-O-desmetil, O-bencil-O-desmetil y N-bencil-N-desmetil. Los compuestos fueron preparados como sus clorhidratos, en forma de mezcla racémica. La síntesis comenzó con la preparación de 2-(N-bencil, N-metil)aminometil ciclohexanona y 2-dimetilaminometil ciclohexanona mediante la reacción de Mannich de la ciclohexanona, paraformaldehido y el clorhidrato de la amina correspondiente. Las aminocetonas así obtenidas, fueron acopladas con los derivados organolitiados provenientes de la reacción de n-butillitio con los 3-bromoalcoxibencenos correspondientes.

Palabras clave: Tramadol, antiinflamatorios, analgésicos, no esteroides, opioides.

 

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References

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