Article

 

Chemical Constituents of Senecio procumbens

 

Amira Arciniegas,^a Ana L. Pérez-Castorena,*^a José Luis Villaseñor,^b Alfonso Romo de Vivar^a

 

^a Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México Tel: +52-55-5622-4412, Fax: +52-55-5622-2217, E-mail: alperezc@servidor.unam.mx

^b Instituto de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, D.F., México Tel: +52-55-5622-4412, Fax: +52-55-5622-2217.

 

Recibido el 20 de abril del 2005.
Aceptado el 15 de junio del 2005.

 

Abstract

A chemical study of Senecio procumbens afforded the 12-membered macrocyclic diester pyrrolizidine alkaloids senecionine (1), senecivernine (2), retrorsine (3) and their N-oxides, together with 13²-hydroxyphaeophytin a (4), caffeic acid methyl ester (5), and cacticin (6). The identification of these compounds was accomplished by comparison of their spectral features with those reported in literature. The structures of compounds 1, and those of the N-oxides of 1 and 3 were confirmed by comparison with authentic samples. In addition, the ¹H and ¹³C NMR spectroscopies of 2 N-oxide are reported since they were not available in the literature.

Keywords: Senecio procumbens, Asteraceae, Senecioneae, Pyrrolizidine alkaloids.

 

Resumen

De un estudio químico de Senecio procumbens se aislaron los alcaloides pirrolizidínicos diésteres macrocíclicos de 12 miembros: senecionina (1), senecivernina (2), retrorsina (3) y sus N-óxidos, junto con 13²-hidroxifeofitina a (4), cafeato de metilo (5) y cacticina (6). Estos metabolitos fueron identificados por comparación de sus datos espectroscópicos con los descritos. La estructura de 1, y de los N-óxidos de 1 y 3 fue confirmada por comparación con muestras auténticas. Adicionalmente se incluyen los datos de RMN de ¹H y ¹³C del N-óxido de 2, los cuales no han sido descritos.

Palabras clave: Senecio procumbens, Asteraceae, Senecioneae, alcaloides pirrolizidínicos.

 

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