Caracterización química de los volátiles de Tagetes nelsonii

Cruz Flores, O.; Espinoza Ruiz, M.; Santiesteban Hernández, A.; Cruz-López, L.; Cruz Flores, O.; Espinoza Ruiz, M.; Santiesteban Hernández, A.; Cruz-López, L.

doi:10.18387/polibotanica.51.13

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Polibotánica

versión impresa ISSN 1405-2768

Polibotánica no.51 México ene. 2021 Epub 06-Mayo-2021

https://doi.org/10.18387/polibotanica.51.13

Artículo científico

Caracterización química de los volátiles de Tagetes nelsonii

Chemical characterization of the volatiles of Tagetes nelsonii

O. Cruz Flores¹

M. Espinoza Ruiz¹

A. Santiesteban Hernández²

L. Cruz-López²

^¹Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Autónoma de Chiapas. Tapachula, Chiapas, México.

^² El Colegio de la Frontera Sur, Carretera Antiguo Aeropuerto Km 2.5, Tapachula, Chiapas, México.

Resumen:

Especies del género Tagetes (Asteraceae) han mostrado tener propiedades medicinales y biológicas muy importantes. Muchas especies de Tagetes son nativas de México, sin embargo, existen pocos estudios sobre la caracterización de sus volátiles. El objetivo del presente trabajo es caracterizar químicamente los volátiles de Tagetes nelsonii comúnmente conocida como “Chik chawa”, la cual es una planta utilizada en algunas regiones del estado de Chiapas, México para fines medicinales. Los volátiles de T. nelsonii fueron extraídos e identificados utilizando las técnicas de Microextracción en Fase Sólida (SPME) y Cromatografía de gases acoplada a Espectrometría de masas (GC-MS) respectivamente. Los compuestos biosintetizados por T. nelsonii son una mezcla de compuestos terpénicos. Los compuestos mayoritarios son (E)-tagetona (43-9%) y dihidrotagetona (20.7%), seguidos por trans-β-ocimeno, eucaliptol, limoneno y β-cubebeno. T. nelsonii contiene compuestos fragantes como, α y β-pineno, trans-β-ocimeno, limoneno, linalool, (E) y (Z)-tagetona, dihidrotagetona y cis y trans-tagetenona con potencial para ser usados como cosméticos y farmacéuticos y para resolver problemas de plagas de insectos de las plantas como repelentes.

Palabras claves: Tagetes; Tagetes nelsonii; terpenos; SPME; GC-MS

Abstract:

Species of the genus Tagetes (Astereceae) have shown important medicinal and biological properties. Many Tagetes species are native from Mexico, however, there are few studies on their volatiles. The objective of the present study is to characterize the volatiles of Tagetes nelsonni Greenm commonly known as “Chik chawa”, which is a plant used in some regions of Chiapas State, Mexico for medicinal purposes. Our work was focused to extract and to identify the T. nelsonii volatiles using Solid Phase Microextraction (SPME) and Gas Chromatography-Mass Espectrometry (GC-MS) respectively. The compounds biosynthesized by T. nelsonii are a mixture of terpenes. The major volatile components are (E)-β-tagetone (43-9%) and dihydrotagetone (20.7%), followed by trans-β-ocimene, eucaliptol, limonene and β-cubebene. T. nelsonni contains fragant compounds as α and β-pinene, trans-β-ocimene, limonene, linalool, (E) and (Z)-tagetones, dihydrotagetone and cis and trans-tagetenone with potential to be used for cosmetic, pharmaceutical purposes and to help to control insect pest of plant problems.

Key words: Tagetes; Tagetes nelsonii; terpenes; SPME; GC-MS

Introducción

México es considerado como el centro de origen y diversidad del género Tagetes con cerca de 50 especies (^{García-Sánchez et al.,
2012}; Strother, 1977). Varias especies del género Tagetes (Asteraceae) han mostrado tener propiedades bactericidas (^{Arenas,
López, Alvarez, Llano, & Loke, 2004}; Espinoza-Ruíz, Palomeque-Rodas, ^{Salazar-Sandoval, Domínguez-Arrevillaga, &
Canseco-Ávila, 2009}; ^{Souza, Avancini,
& Wiest, 2000}), fungicidas (^{Romagnoli
et al., 2005}; ^{Zygadlo, Guzman, &
Grosso, 1994}), nematicidas (^{Ball-Coelho,
Bruin, Roy, & Riga, 2003}; ^{Reynolds,
Potter, & Ball-Coelho, 2000}), acaricidas (^{Eguaras et al., 2005}) incluso insecticidas para varias plagas de insectos incluyendo al piojo de la cabeza (^{Cestari, Sarti, Waib, & Branco Jr., 2004}), gorgojos de granos almacenados (D. K. ^{Weaver et al., 1994}; ^{David K. Weaver et al., 1997}), áfidos (^{Serrato-Cruz, Díaz-Cedillo, & Barajas-Pérez,
2008}; ^{Tomova, Waterhouse, & Doberski,
2005}; ^{Tripathi, Upadhyay, Bhuiyan, &
Bhattacharya, 2009}), moscas blancas (^{Camarillo R, Ortega A, Serrato C, & Rodríguez H, 2009}), dípteros (^{Nivsarkar, Cherian, & Padh, 2001}; ^{Perich, Wells, Bertsch, & Tredway,
1994}), entre otros.

Las propiedades antes mencionadas se debe a que las especies de Tagetes poseen una gran variedad de compuestos como el trans-anetol, alilanisol, β-cariofileno y tagetona, que son tóxicos y repelentes para insectos (^{Saxena & Srivastava 1973}; ^{Camarillo R. et al., 2009}; ^{Cestari et
al., 2004}; ^{Tomova et al., 2005}; ^{Tripathi et al., 2009}; D. K. ^{Weaver et al., 1994}).

Muchas especies de Tagetes son nativas de México, sin embargo, existen pocos estudios sobre los volátiles de especies mexicanas de este género. Entre estas se encuentra Tagetes erecta la cual contiene 1,8-cineol, α-pineno, limoneno, α-terpineol, piperitona, piperitenona, oxido de piperitenona y sabineno como el principal componente (^{Krishna, Mallavarapu, & Ramesh,
2004}; ^{Ogunwande & Olawore,
2006}). Otra especie mexicana es Tagetes pa¬rryi en la cual se identificaron: canfeno (96%), 3,6,6-trimetil-2-norpinanol (91 %), anisol (60 %), 4-isopropil-1-metil-2-ciclohexenol (50%), cineol (48%), eugenol (14%) y α-terpineol (12%) (^{Díaz-Cedillo & Serrato-Cruz, 2011}). Para Tagetes lacera se identificaron 6 compuestos principales: (E)-tagetona (26.2%), crisantenona (24.8%), verbenona (22.1%), α-tujeno (20.5%), β-pineno (3.1%) y α-pineno (1.9%) (^{Díaz-Cedillo, Serrato-Cruz,
Arce-Montoya, & León-De La Luz, 2012}) y Tagetes coronopifolia, la cual contiene cuatro compuestos mayoritarios en tallo y hoja: verbenona, crisantenona, 2-oxo-decanoato de metilo y 6,6-dimetil-2-metil-biciclo [3.1.1] heptan-3-ona, dos de ellos también presentes en la cabezuela (^{Díaz-Cedillo, Serrato-Cruz, de la Cruz-Marcial, Sánchez-Alonso, &
López-Morales, 2013}).

Tagetes nelsonii es un especie Mexicana que se encuentra en el municipio de San Cristóbal de Las Casas, localizado en el estado de Chiapas, México. Los habitantes de esa región tradicionalmente utilizan las hojas frescas de esta planta conocida comúnmente como “Chik chawa”, las maceran o licuan y el líquido filtrado lo toman durante un periodo de 8 días para el tratamiento empírico de las diarreas, dolor de cabeza y fiebre, por lo cual los pobladores la han adoptado como una planta medicinal (Espinoza-Ruíz et al., 2009). La migraña también es tratada por los shamanes Tzentales de los altos de Chiapas con un extracto de T. nelsonii (^{Carod-Artal & Vázquez-Cabrera, 2007}).

Con el fin de extender el conocimiento de los volátiles de las especies mexicanas de Tagetes, el objetivo del presente trabajo es investigar los volátiles de Tagetes nelsonii, Chiapas, México.

Métodos

Colecta de material vegetal

Las muestras de Tagetes nelsonii se recolectaron en la colonia Fátima de la Ciudad de San Cristóbal de las Casas, durante septiembre y octubre de 2013. Se realizó su caracterización botánica con el número de registro 38718 en el Instituto de Historia Natural y Ecología del Estado de Chiapas, México.

Microextracción en Fase Sólida

En un matraz erlenmeyer de 200 ml se colocaron 200 gr hojas frescas de la planta y se cubrió con papel aluminio. Se insertó en el frasco una fibra de Microextracción de Fase Sólida (SPME) con (polidimetilsiloxano y divinilbenceno, Supelco, Toluca, México). La fibra estuvo expuesta por 20 seg y luego fue introducida al inyector del sistema de Cromatografía de Gases y Espectrometría de Masas (GC-MS). (^{Salazar Sandoval et al.,
2007}). Se analizaron 6 muestras.

Identificación de volátiles por GC-MS

La caracterización química de los volátiles se realizó con un cromatógrafo de gases acoplado a un espectrómetro de masas (GC-MS Varian Star model CP-3800 GC, Palo Alto, CA, USA). Se utilizó una columna capilar FactorFour VF-5MS, de 30 mm de longitud con 250 micrones de diámetro interno (Varian, Palo Alto, CA, USA). La temperatura del horno de la columna fue programada con una temperatura inicial de 50 °C por 2 min y posteriormente 280 °C durante 10 min. El incremento de la temperatura fue de 15 °C/min, con helio como gas acarreador a un flujo constante de 1mL/min. La temperatura del inyector fue de 250 °C. El análisis por impacto electrónico con un haz de electrones de 70-eV para la ionización. La identificación de los compuestos se efectuó mediante la comparación del tiempo de retención y el espectro de masas con la biblioteca espectral NIST 2002. Una solución estándar de hidrocarburos (C12-C60) se inyecto para determinar los índices de retensión (IR) de los compuestos identificados. La abundancia relativa (%) de los componentes fue calculada considerando el área de los picos de todos los compuestos.

Resultados y discusión

Los volátiles encontrados en T. nelsonii se muestran en la Figura 1 y Tabla 1. Los compuestos identificados en los volátiles de T. nelsonii son una mezcla de compuestos terpénicos. Se caracterizaron 56 compuestos. Los compuestos principales incluye una mezcla de monoterpenos: dihidrotagetona (12.66%), (E)-β-tagetona (15.31%), (Z)-β-tagetona (10.34%) y cis-tagetenone (24.95%) seguidos por limoneno (1.05 %), trans-β-ocimeno (1.22%), α-terpineol (2.53%) y una mezcla de sesquiterpenos: 9-epi-(E)-cariofileno, cis-muurola-4(14),5-dieno, γ-gurjuneno, γ-himacheleno y γ-morfeno. El resto de los compuestos observados están presentes en cantidades en el rango de 0.01% a 0.96% (por ejemplo: α-pineno, mirceno, mesitileno, α-terpineno, eucaliptol, linalool y β-copaeno).

Fig 1 Compuestos volátiles de T. nelsonii.

Tabla 1 Abundancia (%) de los volátiles de producidos por T. nelsonii.

Pico	TR	IR	Compuesto	%	Promedio	EE
1	4.20	843	2-Metil-butirato de etilo	0.06	59283	29904
2	4.35	855	4-Metil-pentanoato de etilo	0.02	25351	5934
3	5.01	905	Isobutirato de isobutilo	0.01	18984	7272
4	5.21	920	α-Tujeno	0.03	47633	10388
5	5.32	929	α-Pineno	0.05	70125	24250
6	5.43	938	2-Metil-butirato de propilo	0.03	41827	9892
7	5.55	947	Camfeno	0.02	29058	11184
8	5.81	967	Sabineno	0.60	907629	240435
9	5.90	974	β-Pineno	0.14	209953	61050
10	5.97	980	Mirceno	0.10	156391	48539
11	6.11	991	Mesitileno	0.96	1440414	558274
12	6.22	999	δ-3-Careno	0.09	142073	32014
13	6.35	1010	Terpineno	0.01	21514	3766
14	6.49	1022	Limoneno	1.05	1577925	326311
15	6.55	1024	Eucaliptol (1,8-cineol)	0.73	1095614	303717
16	6.61	1032	trans-β-Ocimeno	1.22	1830694	393620
17	6.74	1038	Dihidrotagetona	12.66	19031231	4370748
18	7.10	1073	Ipsenona	0.69	1040747	148009
19	7.16	1078	6,7-Epoximirceno	0.34	516213	69858
20	7.26	1087	Linalool	0.68	1019945	169404
21	7.37	1096	1,1-dimetil-3-metileno	0.68	1021726	77422
22	7.58	1115	Neo-allo-ocimeno	0.08	116758	13352
23	7.81	1136	(E)-Tagetona	15.31	23014637	3445783
24	7.86	1141	(Z)-Tagetona	10.34	15541552	2093971
25	8.11	1164	δ-Terpineol	0.07	104740	13458
26	8.17	1170	endo-Borneol	0.66	995492	123082
27	8.29	1181	Butanoato de hexenilo	0.28	427303	77958
28	8.35	1186	α-Terpineol	2.53	3804588	644965
29	8.69	1215	cis-Tagetenona	24.95	37507700	4583301
30	8.74	1224	trans-Tagetenona	0.92	1388264	280499
31	9.14	1264	D-Carvona	0.19	285623	42636
32	9.22	1272	Acetato de bornilo	0.28	415495	87883
33	9.66	1316	δ-Elemeno	0.78	1167974	356171
34	9.70	1321	Acetato de exo-2-hidroxicineol	0.15	226437	54841
35	9.79	1330	α-Cubebeno	0.10	143587	30575
36	9.88	1340	α-Longipineno	0.02	23365	4157
37	10.03	1356	α-Ylangeno	0.04	54964	21851
38	10.09	1362	Isoledeno	0.08	120772	24978
39	10.18	1373	α-Copaeno	0.24	359337	82067
40	10.23	1377	β-Cubebeno	0.06	92984	31091
41	10.28	1382	(Z)-Trimenal	0.13	191497	63939
42	10.51	1409	(E)-Cariofileno	0.41	620183	164513
43	10.59	1416	β-Copaeno	0.46	687112	161620
44	10.64	1422	(Z)-β-Farneseno	0.41	618366	153754
45	10.71	1431	6,9-Guaiadieno	0.38	564724	143243
46	10.79	1439	cis-Muurola-3,5-dieno	0.20	303922	89328
47	10.84	1444	α-Humuleno	0.13	190602	37709
48	10.88	1449	cis-Cadina-1(6),4-dieno	0.96	1439976	688026
49	10.95	1457	9-epi-(E)-Cariofileno	2.59	3890548	3471756
50	11.04	1467	cis-Muurola-4(14),5-dieno	5.80	8718467	3100846
51	11.11	1475	γ-Gurjuneno	4.14	6226310	1660643
52	11.16	1481	γ-Himacheleno	3.90	5864328	1725233
53	11.22	1487	γ-Amorfeno	2.52	3790198	1373163
54	11.29	1495	Valenceno	0.63	940569	219497
55	11.35	1502	trans-Calameneno	0.04	62180	15768
56	11.47	1517	α-Cadineno	0.07	106650	24990

El compuesto mayoritario cis-tagetenona el cual se ha identificado en varias especies de Tagetes: T. caracasana, T. patula y T. subulata (^{Armas et al., 2012}), T. minuta (^{Hethelyi et al. 1988}), T. lemmonii (^{Turker &
Maciarello 1996}). El otro compuesto mayoritario (E)-tagetona se ha registrado en varias especies de Tagetes. En algunas especies este compuesto al igual que T. nelsonii se encuentra en grandes cantidades como en T. terniflora en el cual se ha reportado en un 27% (^{Stefanazzi, Gutierrez, Stadle, Bonini, & Ferrero,
2006}) o en T. lacera (26.2%) (^{Díaz-Cedillo et al., 2012}). También se ha encontrado en cantidades más pequeñas en T. minuta (^{Shirazi et al. 2014}), en T. patula y T. zipaquinensis (^{Cropwatch 2006}). Los aceites de Tagetes con una gran cantidad de (E)-tagetona han mostrado un efecto biológico contra plagas y enfermedades (^{Saavedra et
al. 2002}; ^{Stefanazzi
et al., 2006}). El otro compuesto mayoritario dihidrotagetona en T. nelsonii también se ha identificado en varias especies de Tagetes. Por ejemplo, en T. minuta, y T. patula (^{Krishna,
Mallavarapu, Kumar, & Ramesh, 2002}; ^{Moghaddam, Omidbiagi, & Sefidkon, 2007}). Los compuestos tagetona junto con dihidrotagetona y las tagetenonas le proporcionan a la mayoría de las plantas Tegetes el aroma agradable cuando se rompen los tallos, hojas o flores (^{Cropwatch 2006}). Los otros monoterpenos como la α-pineno, sabineno, linalool y z-β-ocimeno son compuestos comunes en varias especies de Tagetes (^{Díaz Cedillo et al., 2012}; ^{Martínez et al., 2009}; ^{Gakuubi
et al. 2016}).

Conclusiones

Los compuestos biosintetizados por T. nelsonii son una mezcla de compuestos terpénicos. Los compuestos mayoritarios son (E)-tagetona (43-9%) y dihidrotagetona (20.7%), seguidos por trans-β-ocimeno, eucaliptol, limoneno y β-cubebeno. T. nelsonii contiene compuestos fragantes como, α y β-pineno, trans-β-ocimeno, limoneno, linalool, (E) y (Z)-tagetona, dihidrotagetona y cis y trans-tagetenona.

Agradecimientos

Este estudio fue apoyado por el Proyecto Consejo Nacional de Ciencias y Tecnología (CONACYT) INFR-2014-01(224846) por el financiamiento de un equipo GC-MS.

Literatura citada

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Recibido: 02 de Agosto de 2020; Aprobado: 08 de Febrero de 2021

Autor de correspondencia: lcruz@ecosur.mx

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