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Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

Resumen

NIBIN JOY, Muthipeedika; BODKE, Yadav D.; TELKAR, Sandeep  y  BAKULEV, Vasiliy A.. Synthesis of Coumarins Linked With 1,2,3-Triazoles under Microwave Irradiation and Evaluation of their Antimicrobial and Antioxidant Activity. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2020, vol.64, n.1, pp.53-73.  Epub 31-Dic-2020. ISSN 1870-249X.  https://doi.org/10.29356/jmcs.v64i1.1116.

Una serie de derivados de cumarina enlazados con 1,2,3-triazoles fue sintetizada empleando la reacción de cicloadición azida-alquino catalizada con cobre y fue evaluada en sus propiedades antimicrobianas y antioxidantes. Algunos de los compuestos exhibieron actividad antimicrobiana promisoria (intervalo MIC de 5-150 µg/mL) y actividad antifúngica moderada con respecto a los estándares respectivos. Los compuestos 4g y 4k mostraron buena actividad antibacterial con relación al estándar. Fluconazole y 4n exhibieron mejor actividad antifúngica en comparación con el resto de los compuestos. Se llevaron a cabo estudios in silico de modelado molecular e interacción de los compuestos activos con la enzima girasa ADN. De estos estudios se observó que 4k posee enlaces puentes de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas significativos, los cuales podrían ser una causa plausible de su actividad mayor a aquélla mostrada por los otros compuestos sintetizados. Los compuestos 4h y 4q mostraron una importante actividad antioxidante comparada con el estándar (BHT), lo cual podría atribuirse a la presencia de sustituyentes electro-donadores.

Palabras llave : Cumarina; 1,2,3-triazol; reacciones click; antimicrobiano; antioxidante.

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