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Journal of the Mexican Chemical Society

Print version ISSN 1870-249X

Abstract

VARGAS-MARTINEZ, María Gabriela  and  RAMIREZ-GALICIA, Guillermo. Molecular Modeling and Chiral Separation of Benzodiazepines by Capillary Electrophoresis Using Highly Sulfated Cyclodextrins. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2018, vol.62, n.2, pp.358-370. ISSN 1870-249X.  http://dx.doi.org/10.29356/jmcs.v62i2.413.

Se desarrolló un método para la separación quiral de las 3-quiral-1,4-benzodiazepinas por electroforesis capilar. La resolución enantiomérica de oxazepam, lorazepam, temazepam y lormetazepam se logró utilizando ciclodextrinas sulfatadas (CD's) como selectores quirales. Se aplicó un diseño factorial fraccionado de 3 niveles y 4 factores (34-2) para evaluar 3 CD diferentes: heptakis-6-sulfato-β-ciclodextrina (HSβCD), heptakis-(2,3-diacetil-6-sulfato)-β-ciclodextrina (HDASβCD), y heptakis- (2,3-dimetil-6-sulfato)-β-ciclodextrina (HDMSβCD). El tipo de CD, su concentración, el pH del electrolito y el % de modificador orgánico se probaron como los factores en el diseño experimental. Los valores de resolución más altos se obtuvieron usando un buffer de boratos 20 mM, pH 9,0 con la adición de 5% de HSβCD y 15% de metanol como modificador orgánico. A estas condiciones de separación, se calcularon las constantes de equilibrio de la formación del complejo de benzodiazepina-HSβCD. Se postula un estudio teórico de la interacción del complejo benzodiazepina-HSβCD mediante cálculos semiempíricos.

Keywords : Separación quiral; Benzodiazepinas; Ciclodextrinas sulfatadas; Modelado Molecular.

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