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Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

Resumen

CUETARA-GUADARRAMA, Fabián; RAMIREZ-GUALITO, Karla  y  CUEVAS, Gabriel. Study of CH/π Interactions in the Molecular Recognition between Acetyl Galactopyranoside and 6-substituted 2-Methoxypyridines and 2(1H)-Pyridones. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2017, vol.61, n.3, pp.205-216. ISSN 1870-249X.

Se diseñó y sintetizó una serie de receptores 2(1H)-piridonas 6-sustiuídos así como sus derivados 2-metoxipiridnas para su evaluación en el reconocimiento molecular del sustrato acetil 2,3,4,6-tetra-O-metil-β-D-galactopiranósido. Se realizaron experimentos en 1H-RMN de titulación (determinación de la constante de afinidad K a ) y de perturbación del desplazamiento químico con el fin de evaluar la capacidad que tienen estos receptores para formar interacciones CH/π con el sustrato. La adición de 2-metoxipridinas al sustrato provocó el desplazamiento a campos altos de las señales de los protones H3, H4 y H5 y el desplazamiento a campos bajos de la señal del protón H2 del sustrato. Los valores de afinidad K a determinados para la asociación entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranósido mostraron que el reconocimiento molecular resultó muy débil, como es de esperarse. Estos resultados demostraron la existencia de las interacciones CH/π y reflejaron su naturaleza de fuerzas intermoleculares débiles. Finalmente se hicieron cálculos DFT para demostrar la geometría del reconocimiento molecular entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranósido.

Palabras clave : interacciones CH/π; química supramolecular; glicósidos; interacciones no-covalentes; reconocimiento molecular.

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