Abstract

GOMEZ-GUTIERREZ, Jazmín et al. Preparation of (+)- and (-)- β-phenyl- and β-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactones: Key Intermediates in the Synthesis of β-phenyl-GABA and Baclofen. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2015, vol.59, n.1, pp.12-18. ISSN 1870-249X.

Se describe la preparación de las β-fenil- y β-(4-clorofenil)-γ-butirolactonas (±)-3 y (±)-4 y su resolución en (+)-(S)-3, (-)-(R)-3 y (+)-(S)-4, (-)-(R)-4 mediante la formación, separación por cromatografía en columna rápida y posterior hidrólisis de las 4-hidroxibutiramidas diastereoisoméricas (2'R,3S)-5, (2'R,3R)-5, (2'R,3S)-6 y (2'R,3R)-6. La asignación de la configuración absoluta de las lactonas enantiopuras 3 y 4 se confirmó mediante cristalografía de rayos-X de (2'R,3R)-5, (2'R,3S)-6 y (2'R,3R)-6.

Keywords : Fenil-γ-butirolactonas; resolución; 4-hidroxibutiramidas diastereoisoméricas.

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