Resumo

RAMIREZ-GUALITO, Karla et al. The Role of Supramolecular Intermediates in the Potential Energy Surface of the Diels-Alder Reaction. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2013, vol.57, n.4, pp.267-275. ISSN 1870-249X.

Resumen La superficie de energía potencial de cuatro reacciones estereoselectivas Diels-Alder fue estudiada, específicamente: ciclopentadieno-anhídrido maleico, furano-anhídrido maleico, la dimerización del ciclopentadieno y ciclopentadieno-ciclopropeno. Para complementar, también se estudió la reacción entre etileno y 2-hidroxil-6-metil1, 4-benzoquinona, una reacción de cicloadición [5+2]. Para todos los casos, fue identificado al menos un estado estacionario, un complejo de van der Waals de naturaleza supramolecular. Estos estados estacionarios de mínima energía son complejos formados por la interacción entre los reactivos y se localizan como mínimos en la trayectoria de las moléculas no interaccionantes y los estados de transición. La existencia de estos complejos hace necesario reconsiderar el papel de las Interacciones de Orbitales Secundarios en la selectividad de estas reacciones. De la misma forma que ocurre con otros complejos, la estabilidad de estos intermediarios supramoleculares depende de fenómenos electrostáticos como las fuerzas de dispersión. La existencia del complejo intramolecular [5+2] en solución es importante, ya que hasta ahora los complejos del tipo van der Waals sólo han sido descritos en fase gaseosa.

Palavras-chave : Reacción de Diels-Alder; Fuerzas de dispersión; Complejo de van der Waals; Mecanismo de reacción; Energías de interacción.

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