Resumen

MARTINEZ ALBELO, Eugenio R. et al. QSPR/QSAR Studies of 2-Furylethylenes Using Bond-Level Quadratic Indices and Comparison with Other Computational Approaches. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2013, vol.57, n.1, pp.61-68. ISSN 1870-249X.

En el presente reporte, se aplican los índices cuadráticos de relaciones de enlace introducidos recientemente (Marrero-Ponce et al. J. Comp. Aided Mol. Des. 2006, 20, 685-701) en estudios QSAR/QSPR de moléculas heteroatómicas. Estos descriptores moleculares de tipo enlace son usados en la predicción del coeficiente de partición (log P) y la actividad antibacterial de 34 derivados de los 2-furiletilenos. Dos modelos QSPR estadísticamente significativos fueron obtenidos usando índices no estocásticos y estocásticos (R² = 0.971, s = 0.137 y R² = 0.986, s = 0.096, respectivamente) en la modelación del Log P. Estos modelos mostraron una estabilidad adecuada en la validación interna LOO (q² = 0.9975, s_CV = 0.164 and q² = 0.947, s_CV = 0.114, respectivamente). Por otro lado, los dos mejores modelos discriminantes muestran un porcentaje de exactitud global de 94.12% en la serie de entrenamiento y de 100% en la data de predicción en la modelación de actividad bactericida. Finalmente, la comparación con otros enfoques computacionales (índices de conectividad de enlace y de átomo tanto 2D como 3D, momentos espectrales totales y locales, descriptores químicos cuánticos al igual que con otros índices implementados en el programa TOMOCOMD-CARDD) evidencia un buen comportamiento de nuestros nuevos índices. Los resultados obtenidos sugieren que el método propuesto permite obtener una adecuada estimación de propiedades fisicoquímicas y biológicas de moléculas orgánicas.

Palabras llave : Programa TOMOCOMD-CARDD; índices cuadráticos de enlace; matriz de adyacencia de enlace; matriz estocástica; modelo QSPR/QSAR; 2-furiletileno.

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