Abstract

VALOIS ESCAMILLA, Ismael; RANGEL RAMOS, Luis Felipe; SANCHEZ ESCALERA, Javier  and  ALVAREZ HERNANDEZ, Alejandro. Studies on the Deprotection of Triisopropylsilylarylacetylene Derivatives. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2011, vol.55, n.3, pp.133-136. ISSN 1870-249X.

Se evaluaron diferentes métodos para remover el grupo protector en triisopropilarilacetilenos. Se logró remover el grupo protector bajo condiciones suaves usando el método de Kim: tratamiento del alquino protegido con 1.5 equiv. AgF en metanol. La mezcla AgNO₃/KF funcionó dando menor rendimiento. Se estudiaron otras condiciones de desprotección en que se combinó un metal de transición Cu(I), Co(II), Hg(II) con KF pero ninguna de ellas funcionó. El tratamiento de un TIPS-alquino con AgF permitió preparar alquinos aromáticos y heteroaromáticos terminales.

Keywords : Desililación; fluoruro de plata; grupo protector de alquino; TIPS-acetileno.

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