Resumo

JANKOWSKI, C. K. et al. Reactions of Vinylcyclopropane and Bicyclopropyl Compounds With Maleic Anhydride. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.4, pp.220-228. ISSN 1870-249X.

Vinilciclopropano y compuestos biciclopropilos C₆ se estudiaron como precursores de dienos en reacciones de Diels-Alder. La transposición de estos compuestos bajo condiciones térmicas o de irradiación de microondas conduce específicamente a hexa-, penta- o butadienos isoméricos, los cuales cicloadicionan con anhídrido maleico como dienófilo. La estereoquímica de los aductos se estableció por comparación con aductos modelo previamente preparados y se caracterizaron por espectroscopia de RMN de dos dimensiones y CG-EM. Algunos terpenos insaturados llevando consigo el sistema vinil-ciclopropano también se condensaron, y fue asignada la estructura de sus aductos.

Palavras-chave : Microondas; reacciones térmicas de Diels-Alder; precursores de dienos; vinilciclopropanos como dienos.

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