Resumo

FRYE, Stephen. Photochemical Rearrangement of a 6-Azasteroid Oxaziridine to a Novel 17β-Carbomethoxy-A-homo-B-seco-6-aza-3, 5-androstanedione. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.3, pp.131-133. ISSN 1870-249X.

Los 4- y 6-azaesteroides mostraron ser potentes inhibidores de la 5α,-reductasa humana, y otros azaesteroides fueron eficientes en el tratamiento clínico de desórdenes relacionados a los andrógenos. En un esfuerzo para ampliar la diversidad de heterociclos esteroidales que se obtengan sintéticamente, con el fin de explorar sus relaciones de estructura-actividad, se empleó una novedosa secuencia de reacciones para la preparación de 6-azaesteroides. De esta forma, la fotólisis de la oxaziridina derivada del 17β-carbometoxi-3β-triiso-propilsililoxi-6-azaandrost-5-eno (1) proporcionó un nuevo sistema esteroidal de anillos fusionados de 5 y 7 miembros, el cual se evaluó en la inhibición de la 5α-reductasa humana de tipos 1 y 2.

Palavras-chave : Azaesteroides; 5α-reductasa; heterociclos esteroidales; fotoquímica; síntesis; oxaziridina.

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