SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.53 número3Side-chain opening of steroidal sapogenins to form 22-oxocholestanic skeletons: An approach to analogues of the aglycone of the potent anticancer agent OSW-1Towards the Stepwise Assembly of Molecular Borromean Rings: A Donor-Acceptor Ring-in-Ring Complex índice de autoresíndice de materiabúsqueda de artículos
Home Pagelista alfabética de revistas  

Servicios Personalizados

Artículo

Indicadores

Links relacionados

  • No hay artículos similaresSimilares en SciELO

Compartir


Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

Resumen

FRYE, Stephen. Photochemical Rearrangement of a 6-Azasteroid Oxaziridine to a Novel 17β-Carbomethoxy-A-homo-B-seco-6-aza-3, 5-androstanedione. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.3, pp. 131-133. ISSN 1870-249X.

Los 4- y 6-azaesteroides mostraron ser potentes inhibidores de la 5α,-reductasa humana, y otros azaesteroides fueron eficientes en el tratamiento clínico de desórdenes relacionados a los andrógenos. En un esfuerzo para ampliar la diversidad de heterociclos esteroidales que se obtengan sintéticamente, con el fin de explorar sus relaciones de estructura-actividad, se empleó una novedosa secuencia de reacciones para la preparación de 6-azaesteroides. De esta forma, la fotólisis de la oxaziridina derivada del 17β-carbometoxi-3β-triiso-propilsililoxi-6-azaandrost-5-eno (1) proporcionó un nuevo sistema esteroidal de anillos fusionados de 5 y 7 miembros, el cual se evaluó en la inhibición de la 5α-reductasa humana de tipos 1 y 2.

Palabras llave : Azaesteroides; 5α-reductasa; heterociclos esteroidales; fotoquímica; síntesis; oxaziridina.

        · resumen en Inglés     · texto en Inglés     · pdf en Inglés