Resumo

FIGUEROA VALVERDE, Lauro; DIAZ CEDILLO, Francisco; CEBALLOS REYES, Guillermo  e  LOPEZ RAMOS, María. Synthesis and Antibacterial Activity of Pregnenolone-Vitamin B1 Conjugate. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2008, vol.52, n.2, pp.130-135. ISSN 1870-249X.

En este trabajo fue sintetizado un derivado de pregnenolona, la ruta involucra la preparación de hemisuccinato de pregnenolona (2) por esterificación de pregnenolona (1) con anhídrido succínico, seguido por formación del conjugado hemisuccinato de pregnenolona-vitamina B1 (3). La actividad antibacterial del compuesto 3, así como la de 2 y de la vitamina B1 fue evaluada en vitro sobre S. aureus, K. pneumoniae and E. coli usando el método de dilución y la concentración mínima inhibitoria (CMI). La estructura 3 fue confirmada por datos espectroscópicos y espectrométricos. El espectro de ¹H NMR mostró cambios a 2.52 y 2.58 ppm para metilos presentes en los anillos heterocíclicos; a 2.90 y 3.77 para metilenos del hidroxietilén enlazado al anillo de tiazol; además, los hidrógenos del metileno entre la piridina y el anillo de tiazol aparecen a 4.39 ppm. A campos bajos hay dos cambios químicos (7.54, 8.33) correspondientes a protones en los heterociclicos. Los resultados de la actividad biológica indican que el crecimiento bacterial de los microorganismos estudiados fue inhibido por 3 y 2 en una manera dosis-dependiente pero no por la vitamina B1 . Esos datos sugieren que el grupo amino cuaternario envuelto en el conjugado hemisuccinato de pregnenolona-vitamina B1 posiblemente requiere la región hidrófobica del esteroide para interactuar con algunos componentes de la célula bacterial perturbando el crecimiento bacterial y causar muerte celular.

Palavras-chave : Pregnenolona; Hemisuccinato-pregnenolona-vitamina B1; Quaternary amine.

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